Władze kanadyjskie postanowiły podjąć działania przeciwko Hustler Magazine w 20001 r. po otrzymaniu licznych skarg na szczerą treść publikacji. Chcąc ograniczyć ten problem, przyjęli prawo zakazujące sprzedaży czasopism pornograficznych w pobliżu szkół, kościołów i szpitali. Ponadto wymagały one od sprzedawców detalicznych, którzy sprzedawali takie materiały, umieszczania znaków ostrzegawczych poza ich sklepami, informujących klientów, że to robią. Decyzja spotkała się z sprzeciwem wielu grup, w tym organizacji wolności obywatelskich i zwolenników wolności słowa, którzy twierdzili, że narusza ona prawo do wolności słowa.
Flint wystąpił z pozwem przeciwko rządowi kanadyjskiemu, twierdząc, że zakaz był niezgodny z konstytucją. Twierdził, że jest to forma cenzury i że dorośli powinni być w stanie wybrać to, co chcą przeczytać. Sprawa dotarła do Sądu Najwyższego Kanady, gdzie ostatecznie doprowadziła do decyzji, która utrzymała w mocy konstytucyjność zakazu. Pomimo niepowodzeń, Flint kontynuował walkę o wolność seksualną, mówiąc, że nigdy nie pozwoli na cenzurowanie siebie ani swojego czasopisma.
W odpowiedzi na decyzję sądu, Flint zaczął sprzedawać Hustler w Kanadzie pocztą, co pozwoliło mu obejść zakaz. Rząd kanadyjski odpowiedział jednak, wprowadzając nowe przepisy wymagające od sprzedawców detalicznych weryfikacji wieku i tożsamości kupujących przed umożliwieniem im dostępu do niektórych publikacji. Narzucili również limity na ile egzemplarzy można sprzedać na jednego klienta. Środki te skutecznie zepsuły zdolność Hustler do sprzedaży jej produktów w Kanadzie, co doprowadziło do niższej sprzedaży.
Pomimo tych problemów, Flint pozostał niezłomny w swoich przekonaniach, nawet idąc tak daleko, aby opublikować nagie zdjęcie premiera Kanady Jean Chrétiena na okładce Hustlera w proteście. Później oświadczył, że zrobił to, aby podkreślić hipokryzję stanowiska kraju w sprawie pornografii.
The 20,000 Canadian Censorship Pushback jest przykładem tego, jak rządy mogą próbować ograniczać wolność słowa, ale zawodzą ze względu na wytrwałość tych, którzy wierzą w swoje prawa. Pokazuje, że ludzie są gotowi stawić czoła władzy, jeśli chodzi o ochronę swoich wolności, nawet jeśli oznacza to ryzyko konsekwencji prawnych.