Las autoridades canadienses decidieron tomar medidas contra Hustler Magazine en 20001 después de recibir numerosas quejas sobre el contenido explícito de la publicación. En un intento de frenar este problema, aprobaron una ley que prohibía la venta de revistas pornográficas cerca de escuelas, iglesias y hospitales. Además, exigían a los minoristas que vendían este tipo de material que colgaran señales de advertencia fuera de sus tiendas informando a los compradores de que lo hacían. La decisión fue encontrada por la oposición de muchos grupos, incluidas organizaciones de defensa de las libertades civiles y defensores de la libertad de expresión, que alegaron que violaba el derecho a la libertad de expresión.
Flint se opuso, presentando una demanda contra el gobierno canadiense, alegando que la prohibición era inconstitucional. Argumentó que era una forma de censura y que los adultos debían poder elegir lo que querían leer. El caso llegó a la Corte Suprema de Canadá, donde finalmente llevó a una decisión que confirmó la constitucionalidad de la prohibición. A pesar del fracaso, Flint continuó su lucha por la libertad sexual, diciendo que nunca permitirá que se censure ni a sí mismo ni a su revista.
En respuesta a la decisión judicial, Flint comenzó a vender Hustler en Canadá a través del correo, lo que le permitió eludir la prohibición. Sin embargo, el gobierno canadiense respondió introduciendo nuevas normas que obligan a los minoristas a verificar la edad y la identidad de los compradores antes de permitirles acceder a determinadas publicaciones. También impusieron restricciones sobre cuántas copias se podían vender por comprador. Estas medidas, de hecho, han paralizado la capacidad de Hustler para vender sus productos en Canadá, lo que ha provocado una disminución de las ventas.
A pesar de estos problemas, Flint se mantuvo inquebrantable en sus creencias, llegando incluso a publicar una foto desnuda del primer ministro canadiense Jean Chrétien en la portada de Hustler en señal de protesta. Más tarde dijo que lo hizo para resaltar la hipocresía de la posición del país respecto a la pornografía.
The 20000 Canadian Censorship Pushback es un ejemplo de cómo los gobiernos pueden intentar restringir la libertad de expresión pero fracasar debido a la persistencia de aquellos que creen en sus derechos. Esto demuestra que las personas están dispuestas a enfrentarse al poder a la hora de defender sus libertades, aunque eso signifique un riesgo de consecuencias legales.