Les autorités canadiennes ont décidé de prendre des mesures contre Hustler Magazine en 20001 après avoir reçu de nombreuses plaintes concernant le contenu explicite de la publication. Pour remédier à ce problème, ils ont adopté une loi interdisant la vente de magazines pornographiques à proximité des écoles, des églises et des hôpitaux. En outre, ils ont exigé que les détaillants qui vendaient de tels matériaux affichent des panneaux d'avertissement à l'extérieur de leurs magasins pour informer les clients qu'ils le faisaient. Cette décision a été accueillie par l'opposition de nombreux groupes, y compris des organisations de défense des libertés civiles et des défenseurs de la liberté d'expression, qui ont affirmé qu'elle violait le droit à la liberté d'expression.
Flint a riposté en intentant une action contre le gouvernement canadien, affirmant que l'interdiction était inconstitutionnelle. Il a soutenu qu'il s'agissait d'une forme de censure et que les adultes devaient pouvoir choisir ce qu'ils voulaient lire. L'affaire est arrivée à la Cour suprême du Canada, où elle a finalement abouti à une décision qui a confirmé la constitutionnalité de l'interdiction. Malgré l'échec, Flint a poursuivi sa lutte pour la liberté sexuelle, affirmant qu'il ne permettrait jamais de censurer lui-même ou son magazine.
En réponse à la décision du tribunal, Flint a commencé à vendre Hustler au Canada par courrier, ce qui lui a permis de contourner l'interdiction. Toutefois, le gouvernement canadien a répondu en introduisant de nouvelles règles obligeant les détaillants à vérifier l'âge et l'identité des acheteurs avant de leur permettre d'accéder à certaines publications. Ils ont également imposé des restrictions sur le nombre d'exemplaires qui peuvent être vendus par acheteur. Ces mesures ont effectivement réduit la capacité de Hustler de vendre ses produits au Canada, ce qui a entraîné une baisse des ventes.
Malgré ces problèmes, Flint est resté inébranlable dans ses convictions, allant même jusqu'à publier une photo nue du premier ministre canadien Jean Chrétien sur la couverture de Hustler en signe de protestation. Plus tard, il a déclaré qu'il l'avait fait pour souligner l'hypocrisie de la position du pays à l'égard de la pornographie.
The 20000 Canadian Censorship Pushback est un exemple de la façon dont les gouvernements peuvent essayer de limiter la liberté d'expression, mais échouer à cause de la persévérance de ceux qui croient en leurs droits. Cela montre que les gens sont prêts à résister au pouvoir quand il s'agit de protéger leurs libertés, même si cela implique un risque de conséquences juridiques.