Le autorità canadesi hanno deciso di prendere misure contro Hustler Magazine nel 20001 dopo aver ricevuto numerose lamentele sul contenuto esplicito della pubblicazione. Nel tentativo di arginare il problema, hanno approvato una legge che vietava la vendita di riviste pornografiche vicino a scuole, chiese e ospedali. Inoltre, hanno richiesto ai rivenditori che vendevano tali materiali di esporre segnali di avvertimento all'esterno dei loro negozi che informassero i clienti che lo facevano. Questa decisione è stata accolta dall'opposizione di molti gruppi, tra cui le organizzazioni per la difesa delle libertà civili e i difensori della libertà di espressione, che sostenevano di violare il diritto alla libertà di espressione.
Flint ha reagito facendo causa al governo canadese, sostenendo che il divieto era inammissibile. Ha sostenuto che era una forma di censura e che gli adulti devono poter scegliere cosa vogliono leggere. Il caso è arrivato alla Corte Suprema del Canada, dove alla fine ha portato a una sentenza che ha confermato la costituzionalità del divieto. Nonostante il fallimento, Flint continuò la sua battaglia per la libertà sessuale, dicendo che non avrebbe mai permesso di censurare se stesso o la sua rivista.
In risposta alla decisione del tribunale, Flint ha iniziato a vendere Hustler in Canada tramite posta elettronica, consentendogli di aggirare il divieto. Ma il governo canadese ha risposto introducendo nuove regole che obbligano i rivenditori a verificare l'età e l'identità degli acquirenti prima di consentire loro l'accesso a determinate pubblicazioni. Essi hanno anche imposto restrizioni a quante istanze possono essere vendute per singolo acquirente. Queste misure hanno effettivamente sotterrato la capacità di Hustler di vendere i propri prodotti in Canada, riducendo le vendite.
Nonostante questi problemi, Flint è rimasto fermo nelle sue convinzioni, persino andando così lontano da pubblicare una foto nuda del primo ministro canadese Jean Cretien sulla copertina di Hustler per protestare. In seguito ha dichiarato di averlo fatto per sottolineare l'ipocrisia del paese sulla pornografia.
The 20000 Canadian Censorship Pushback è un esempio di come i governi possano cercare di limitare la libertà di espressione, ma fallire a causa della tenacia di coloro che credono nei propri diritti. Ciò dimostra che le persone sono pronte ad affrontare il potere quando si tratta di proteggere le loro libertà, anche se questo significa rischiare conseguenze legali.