A revista foi fundada em 1953 e rapidamente tornou-se popular com imagens de mulheres nuas, especialmente celebridades. Sua influência na cultura musical pop começou na década de 1960, quando ele começou a publicar elementos de estrelas do rock, como os Beatles, os Rolling Stones e Bob Dylan. Além da entrevista, a revista também publicou artigos originais sobre tendências e movimentos musicais populares. Isso tornou-o obrigatório para os jovens interessados em se manter informados sobre os acontecimentos atuais da música.
Ao longo dos anos, Playboy continuou exibindo alguns dos maiores nomes da música pop, incluindo Madonna, Michael Jackson, Prince e Whitney Houston. As capas deles eram muito desejadas, e muitos artistas estavam a tentar chegar a um. A revelação ajudou a lançar muitas carreiras, enquanto outros o usaram como uma oportunidade para promover seus últimos lançamentos ou reinventar-se. Além de ser uma fonte de publicidade, a cobertura da revista pode ser contraditória e influente. Por exemplo, quando John Lennon posou para uma sessão de fotos com Yoko Ono, em 1981, disse que «Lennon Naked» seria o seu título mais famoso do álbum.
Outro exemplo notável é a infame edição de 1976 do grupo solista Van Halen David Lee Roth sem a camisa dele. A banda assinou um contrato com a Warner Bros. Records e procuraram fazer ondas na indústria. Ao aparecerem na Playboy, eles tiveram má fama e sucesso comercial. Entre os outros músicos que apareceram nus na revista estão Miley Cyrus, Nicki Minaj e Beyoncé Knowles.
O impacto da Playboy na cultura pop vai além de suas páginas. Sua reputação em promover a atração sexual inspirou muitas outras publicações e programas de mídia. Além disso, a atenção da revista para a música pop ajudou a criar a forma como a vemos e a compreendemos hoje. Não surpreende que muitos ainda associam músicas ou álbuns a problemas ou características específicos de Playboy. Por exemplo, «Blonde on Blonde», de Bob Dylan, foi lançado pouco depois de ter sido entrevistado. Da mesma forma, o último álbum de Janice Joplin, «Pearl», foi lançado postumamente depois de ela ter morrido em outubro de 1970, logo antes de sua característica ser lançada.
No entanto, os críticos afirmam que a Playboy objetiva as mulheres e fortalece os estereótipos negativos sobre elas. Eles apontam para o facto de que a maior parte das entrevistas são feitas por jornalistas masculinos, e as fotografias das mulheres são frequentemente retratadas como objetos e não como personalidades. Outros dizem que a glamourização do sexismo e da misoginia pela revista contribuiu para o assédio sexual e agressões na indústria musical.
Apesar dessas críticas, não há como negar que Playboy desempenhou um papel importante na formação da música popular ao longo de décadas. A revista continua a ser a principal força da cultura juvenil, mesmo que sua influência tenha diminuído um pouco nos últimos anos, devido à mudança de atitude em relação à igualdade de gênero e à sexualidade.