Das Magazin wurde 1953 gegründet und wurde schnell populär durch die Darstellung von Nacktfotos von Frauen, insbesondere von Prominenten. Sein Einfluss auf die Popmusikkultur begann in den 1960er Jahren, als er begann, Elemente von Rockstars wie den Beatles, den Rolling Stones und Bob Dylan zu veröffentlichen. Neben Interviews veröffentlichte das Magazin auch Originalartikel über populäre Musiktrends und -bewegungen. Dies machte es zu einem Muss für junge Menschen, die daran interessiert sind, über aktuelle Entwicklungen in der Musik auf dem Laufenden zu bleiben. Im Laufe der Jahre hat der Playboy weiterhin einige der größten Namen der Popmusik gezeigt, darunter Madonna, Michael Jackson, Prince und Whitney Houston. Ihre Cover waren sehr willkommen und viele Künstler kämpften darum, einen zu bekommen. Exposure hat dazu beigetragen, viele Karrieren zu starten, während andere es zum Anlass genommen haben, ihre neuesten Veröffentlichungen zu bewerben oder sich neu zu erfinden. Abgesehen davon, dass es eine Werbequelle ist, kann die Berichterstattung über das Magazin kontrovers und einflussreich sein. Als John Lennon 1981 zum Beispiel für ein Fotoshooting mit Yoko Ono posierte, sagte er, dass „Lennon Naked" sein bekanntester Albumtitel werden würde. Ein weiteres bemerkenswertes Beispiel ist die berüchtigte 1976-Ausgabe mit Van Halen-Leadsänger David Lee Roth ohne sein Hemd. Die Band hat gerade einen Vertrag mit Warner Bros. unterzeichnet. Records und versuchten, in der Branche Wellen zu schlagen. Durch ihren Auftritt im Playboy erzielten sie sowohl Bekanntheitsgrad als auch kommerziellen Erfolg. Andere Musiker, die nackt in der Zeitschrift erschienen, sind Miley Cyrus, Nicki Minaj und Beyoncé Knowles.
Der Einfluss des Playboy auf die Popkultur geht über seine Seiten hinaus. Ihr Ruf, sexuelle Anziehung zu fördern, hat viele andere Publikationen und Medienplattformen inspiriert. Darüber hinaus hat der Fokus des Magazins auf Popmusik dazu beigetragen, die Art und Weise zu gestalten, wie wir es heute betrachten und verstehen. Kein Wunder, dass viele noch immer bestimmte Songs oder Alben mit bestimmten Problemen oder Besonderheiten des Playboys in Verbindung bringen. So wurde Bob Dylans „Blonde on Blonde" veröffentlicht, kurz nachdem sein Interview in einem Magazin erschienen war. Ebenso wurde Janis Joplins letztes Album „Pearl" posthum veröffentlicht, nachdem sie im Oktober 1970 gestorben war - kurz bevor ihr Feature herauskam. Kritiker argumentieren jedoch, dass der Playboy Frauen objektiviert und negative Stereotypen über sie verstärkt. Sie weisen darauf hin, dass die meisten Interviews von männlichen Journalisten durchgeführt werden und die Fotos Frauen oft als Objekte und nicht als Individuen darstellen. Andere sagen, dass die Verherrlichung von Sexismus und Frauenfeindlichkeit durch das Magazin zu sexueller Belästigung und Angriffen in der Musikindustrie beigetragen hat. Trotz dieser Kritik kann nicht geleugnet werden, dass der Playboy seit mehreren Jahrzehnten eine wichtige Rolle bei der Gestaltung der populären Musik gespielt hat. Das Magazin ist nach wie vor eine große Kraft der Jugendkultur, auch wenn sein Einfluss in den letzten Jahren aufgrund einer veränderten Einstellung zu Geschlechtergerechtigkeit und Sexualität etwas nachgelassen hat.