Il magazine è stato fondato nel 1953 ed è diventato rapidamente popolare grazie alle immagini di foto di donne nude, soprattutto celebrità. La sua influenza sulla cultura pop-musicale iniziò negli annì 60, quando iniziò a pubblicare elementi di rock star come i Beatles, i Rolling Stones e Bob Dylan. Oltre all'intervista, la rivista ha anche pubblicato articoli originali sulle tendenze musicali e sui movimenti più popolari. Ciò lo ha reso obbligatorio per i giovani interessati a rimanere aggiornati sugli eventi musicali.
Per anni Playboy ha continuato a mostrare alcuni dei più grandi nomi della musica pop, tra cui Madonna, Michael Jackson, Prince e Whitney Houston. Le loro copertine erano molto desiderabili, e molti artisti si sono sforzati di raggiungerne uno. La rivelazione ha aiutato a lanciare molte carriere, mentre altri lo hanno sfruttato come un'opportunità per promuovere i loro ultimi rilasci o reinventarsi. Oltre a essere una fonte di pubblicità, la copertura della rivista può essere contraddittoria e influente. Ad esempio, quando John Lennon posò per un servizio fotografico con Yoko Ono nel 1981, disse che «Lennon Naked» sarebbe stato il suo titolo più famoso.
Un altro esempio notevole è la famigerata edizione del 1976 del gruppo solista Van Halen David Lee Roth senza la sua camicia. La band ha appena firmato un contratto con la Warner Bros. Records e cercavano di fare ondate nel settore. Una volta apparsi su Playboy, hanno ottenuto una pessima fama e un successo commerciale. Tra gli altri musicisti che appaiono nudi nella rivista ci sono Miley Cyrus, Nicki Minaj e Beyoncé Knowles.
L'impatto di Playboy sulla cultura pop va oltre le pagine. La sua reputazione nel promuovere l'attrazione sessuale ha ispirato lo stesso molte altre pubblicazioni e letture multimediali. Inoltre, l'attenzione della rivista sulla musica pop ha contribuito a creare il modo in cui la consideriamo e la comprendiamo oggi. Non c'è da stupirsi che molte canzoni o album siano ancora associati a problemi o caratteristiche specifiche di Playboy. Per esempio, «Blonde on Blonde» di Bob Dylan è stato pubblicato poco dopo la sua intervista sulla rivista. Allo stesso modo, l'ultimo album di Janice Joplin, Pearl, è stato pubblicato postmortem dopo la sua morte nell'ottobre del 1970, poco prima che uscisse la sua caratteristica.
Tuttavia, i critici sostengono che Playboy oggetta le donne e rafforza gli stereotipi negativi su di esse. Evidenziano il fatto che la maggior parte delle interviste sono effettuate da giornalisti maschi, e le foto mostrano spesso le donne come oggetti e non personalità. Altri dicono che la glamurizzazione da parte di una rivista di sessismo e misoginia ha contribuito alle molestie sessuali e alle aggressioni nell'industria musicale.
Nonostante queste critiche, non si può negare che Playboy abbia svolto un ruolo importante nella formazione della musica popolare per decenni. La rivista continua ad essere la forza principale della cultura giovanile, anche se il suo impatto negli ultimi anni è stato leggermente indebolito a causa del cambiamento di atteggiamento verso la parità di genere e la sessualità.