Le magazine a été fondé en 1953 et est rapidement devenu populaire grâce à l'image de photos nues de femmes, en particulier de célébrités. Son influence sur la culture pop a commencé dans les années 1960, quand il a commencé à publier des éléments de stars du rock comme les Beatles, les Rolling Stones et Bob Dylan. Outre les interviews, le magazine a également publié des articles originaux sur les tendances et les mouvements musicaux populaires. Cela a rendu obligatoire la lecture pour les jeunes intéressés à rester au courant de l'actualité musicale.
Au fil des ans, Playboy a continué à montrer certains des plus grands noms de la musique pop, y compris Madonna, Michael Jackson, Prince et Whitney Houston. Leurs couvertures étaient très désirables, et de nombreux artistes ont eu du mal à en prendre une. L'exposition a aidé à lancer de nombreuses carrières, tandis que d'autres l'ont utilisé comme une occasion de promouvoir leurs dernières sorties ou de se réinventer. En plus d'être une source de publicité, la couverture du magazine peut être contradictoire et influente. Par exemple, quand John Lennon a posé pour une séance photo avec Yoko Ono en 1981, il a dit que « Lennon Naked » serait son titre le plus célèbre de l'album.
Un autre exemple remarquable est l'infâme édition de 1976 impliquant le soliste du groupe Van Halen David Lee Roth sans sa chemise. Le groupe vient de signer un contrat avec Warner Bros. Records et ont cherché à faire des vagues dans l'industrie. En apparaissant sur Playboy, ils ont obtenu à la fois une mauvaise gloire et un succès commercial. D'autres musiciens qui sont apparus nus dans le magazine sont Miley Cyrus, Niki Minaj et Beyoncé Knowles.
L'influence de Playboy sur la culture pop dépasse le cadre de ses pages. Sa réputation dans la promotion de l'attrait sexuel a inspiré de nombreuses autres publications et médias. En outre, l'attention du magazine sur la musique pop a contribué à façonner la façon dont nous la considérons et la comprenons aujourd'hui. Pas étonnant que beaucoup associent encore certaines chansons ou albums à des problèmes ou des caractéristiques spécifiques de Playboy. Par exemple, Blonde on Blonde de Bob Dylan a été publié peu après que son interview ait été publiée dans le magazine. De même, le dernier album de Janice Joplin, Pearl, a été publié post-mortem après sa mort en octobre 1970, juste avant la sortie de sa particularité.
Cependant, les critiques affirment que Playboy objective les femmes et renforce les stéréotypes négatifs à leur sujet. Ils soulignent le fait que la plupart des interviews sont effectuées par des journalistes masculins et que les photos montrent souvent des femmes comme des objets plutôt que comme des personnalités. D'autres disent que la glamurisation par le magazine du sexisme et de la misogynie a contribué au harcèlement sexuel et aux agressions dans l'industrie musicale.
Malgré ces critiques, on ne peut nier que Playboy a joué un rôle important dans la formation de la musique populaire pendant plusieurs décennies. Le magazine continue d'être la principale force de la culture des jeunes, même si son influence s'est quelque peu affaiblie ces dernières années en raison du changement d'attitude à l'égard de l'égalité des sexes et de la sexualité.