La revista fue fundada en 1953 y rápidamente se hizo popular gracias a la representación de fotos de mujeres desnudas, especialmente celebridades. Su influencia en la cultura musical pop comenzó en la década de 1960, cuando comenzó a publicar elementos de estrellas del rock como The Beatles, The Rolling Stones y Bob Dylan. Además de las entrevistas, la revista también publicó artículos originales sobre tendencias y movimientos musicales populares. Esto lo convirtió en una lectura obligatoria para los jóvenes interesados en mantenerse al tanto de los acontecimientos actuales en la música.
A lo largo de los años, Playboy ha seguido mostrando algunos de los nombres más grandes del pop, incluyendo Madonna, Michael Jackson, Prince y Whitney Houston. Sus portadas fueron muy bienvenidas y muchos artistas lucharon por ponerse a uno. La exposición ayudó a lanzar muchas carreras, mientras que otros lo utilizaron como una oportunidad para promocionar sus últimos lanzamientos o reinventarse. Además de ser una fuente de publicidad, la cobertura de la revista puede ser contradictoria e influyente. Por ejemplo, cuando John Lennon posó para una sesión de fotos con Yoko Ono en 1981, dijo que «Lennon Naked» sería su título más famoso del álbum.
Otro ejemplo notable es el infame número de 1976, con el solista de la banda Van Halen, David Lee Roth, sin su camisa. La banda acaba de firmar con Warner Bros. Records y buscó hacer olas en la industria. Al aparecer en Playboy, alcanzaron tanto la mala fama como el éxito comercial. Otros músicos que han aparecido desnudos en la revista son Miley Cyrus, Nicky Minaj y Beyoncé Knowles.
La influencia de Playboy en la cultura pop va más allá de sus páginas. Su reputación en la promoción del atractivo sexual ha inspirado a muchas otras publicaciones y plataformas de medios de comunicación de la misma. Además, la atención de la revista a la música pop ha ayudado a dar forma a la forma en que la vemos y entendemos hoy en día. No es de extrañar que muchos todavía relacionen ciertas canciones o álbumes con problemas o características específicas de Playboy. Por ejemplo, «Blonde on Blonde», de Bob Dylan, fue lanzado poco después de que su entrevista apareciera en la revista. Del mismo modo, el último álbum de Janice Joplin, "Pearl', fue lanzado póstumamente después de que muriera en octubre de 1970 - justo antes de que su característica saliera a la luz -.
Sin embargo, los críticos afirman que Playboy objetiva a las mujeres y refuerza los estereotipos negativos sobre ellas. Señalan el hecho de que la mayoría de las entrevistas son realizadas por periodistas masculinos, y en las fotografías a menudo se representa a las mujeres como objetos y no como individuos. Otros dicen que la glamurización por parte de la revista del sexismo y la misoginia ha contribuido al acoso y las agresiones sexuales en la industria musical.
A pesar de estas críticas, no se puede negar que Playboy ha jugado un papel importante en la formación de la música popular durante varias décadas. La revista continúa siendo la principal fuerza de la cultura juvenil, aunque su influencia se haya debilitado ligeramente en los últimos años debido al cambio de actitud hacia la igualdad de género y la sexualidad.