Magazyn został założony w 1953 i szybko stał się popularny do przedstawiania nagich zdjęć kobiet, zwłaszcza gwiazd. Jego wpływ na kulturę muzyki pop rozpoczął się w 1960 roku, kiedy zaczął publikować elementy gwiazd rockowych, takich jak The Beatles, The Rolling Stones i Bob Dylan. Oprócz wywiadów, magazyn opublikował również oryginalne artykuły o popularnych trendach muzycznych i ruchach. Sprawiło to, że była to konieczna lektura dla młodych ludzi zainteresowanych pozostaniem na bieżąco z aktualnymi wydarzeniami w muzyce.
Przez lata Playboy nadal nosił niektóre z największych nazwisk w pop, w tym Madonna, Michael Jackson, Prince i Whitney Houston. Ich okładki były bardzo pożądane i wielu artystów wyszło z drogi, aby dostać się na jeden. Ekspozycja pomogła rozpocząć wiele kariery, podczas gdy inni wykorzystali ją jako okazję do promowania swoich najnowszych wydań lub reinwestowania się. Oprócz tego, że jest źródłem reklamy, relacja z czasopisma może być kontrowersyjna i wpływowa. Na przykład, kiedy John Lennon pozował do sesji zdjęciowej z Yoko Ono w 1981, powiedział, że „Lennon Naked" będzie jego najbardziej znanym tytułem albumu.
Innym godnym uwagi przykładem jest niesławny numer 1976, w którym Van Halen wokalista David Lee Roth bez koszulki. Zespół właśnie podpisał kontrakt z Warner Bros. Rekordy i starał się zrobić fale w branży. Pojawiając się w Playboy, osiągnęli zarówno sławę, jak i sukces komercyjny. Inni muzycy, którzy wystąpili nago w magazynie, to Miley Cyrus, Nicki Minaj i Beyoncé Knowles.
Wpływ Playboya na popkulturę wykracza poza jego strony. Jej reputacja promowania seksapilu zainspirowała wiele innych publikacji i platform medialnych do tego samego. Ponadto skupienie się magazynu na muzyce pop pomogło kształtować nasze dzisiejsze spojrzenie i zrozumienie. Nic dziwnego, że wielu nadal kojarzy niektóre piosenki lub albumy z określonymi problemami lub funkcjami Playboya. Na przykład, Bob Dylan „Blondynka na blondynkę" został wydany wkrótce po jego wywiad pojawił się w magazynie. Podobnie, najnowszy album Janis Joplin, Pearl, został wydany pośmiertnie po jej śmierci w październiku 1970 roku - tuż przed jej wydaniem.
Krytycy twierdzą jednak, że Playboy sprzeciwia się kobietom i wzmacnia negatywne stereotypy na ich temat. Wskazują one na fakt, że większość wywiadów prowadzone są przez męskich dziennikarzy, a zdjęcia często pokazują kobiety jako obiekty, a nie jednostki. Inni twierdzą, że glamoryzacja seksizmu i misoginii w czasopiśmie przyczyniła się do molestowania seksualnego i napaści w przemyśle muzycznym.
Pomimo tych krytyk, nie można zaprzeczyć, że Playboy odegrał ważną rolę w kształtowaniu muzyki popularnej przez kilkadziesiąt lat. Czasopismo to nadal stanowi główną siłę w kulturze młodzieżowej, nawet jeśli jego wpływ w ostatnich latach nieco zmalał z powodu zmieniającego się nastawienia do równości płci i seksualności.