Na década de 1960, a revista Playboy tornou-se conhecida por sua imagem de homens como objetos sexuais e fornecedores para mulheres. No entanto, alguns artigos na revista contestaram essa imagem, explorando a vulnerabilidade masculina. Por exemplo, a entrevista com Mohammed Ali revelou o seu medo de morrer jovem e a solidão após deixar o boxe. Um artigo sobre o ator James Bond Sean Connery discutiu como ele se sentia obcecado pelas exigências do papel. Outro artigo sobre Marlon Brando analisou sua tendência a interpretar personagens vulneráveis. Estes estudos mostram que mesmo homens bem-sucedidos podem experimentar emoções como ansiedade, tristeza e insegurança em si mesmos. Isso era controverso, porque era contrário aos papéis tradicionais de gênero e contestava as suposições de masculinidade.
Em meados do século XX, muitos americanos pensavam que os homens deveriam ser estóicos e não-emocionais. Eles tinham de esconder os seus sentimentos e mostrar apenas força e confiança. Qualquer sinal de fraqueza ou vulnerabilidade foi considerado vergonhoso e feminino. No entanto, algumas pessoas começaram a questionar essas expectativas nos anos 60. Escritoras feministas criticaram a ideia de objetivar as mulheres e desumanizá-las, e psicólogos afirmaram que expressar emoções é saudável. Playboy aproveitou esta tendência para publicar entrevistas e ensaios que investigam a vulnerabilidade dos homens.
O exemplo mais famoso disso foi uma entrevista com Mohammed Ali em 1975. O artigo contava como Ali tinha medo de morrer jovem e se preocupava com o seu legado. Ele disse, «Tenho medo de estar sozinho quando parar de lutar». Ele também mencionou a sensação de isolamento durante a sua expulsão do boxe devido à atividade política. Alguns críticos viram como uma traição à sua imagem de lutador forte, mas outros elogiaram-no por revelar a sua humanidade. O artigo causou sensação e tornou-se um dos números mais populares da revista.
Outro exemplo é um artigo sobre Sean Connery em 1964. Ele discutiu como se sentia magoado, interpretando James Bond e forçando o trabalho de mulheres produtoras. Ele disse, "Odeio a forma como eles tomam a dianteira e dizem-te o que fazer. Sinto-me um fantoche nas cordas". Isso foi contra o estilo tradicional de masculinidade como dominante e poderoso. Alguns leitores acharam chocante ver uma estrela de Hollywood tão honesta, mas outros admiraram a sua vontade de falar francamente.
Finalmente, há um artigo sobre Marlon Brando em 19668. Ele analisou sua tendência a interpretar personagens vulneráveis em filmes como «No Passeio» e «O Tram Desejo». O autor escreveu: «Brando sempre foi atraído por papéis onde seu personagem se sente perdido ou confuso». Isso era contra o estereótipo dos homens como líderes confiantes, e alguns fãs não estimaram que o seu ídolo era fraco ou sensível. No entanto, muitos outros avaliaram a complexidade das apresentações de Brando e consideraram que Playboy ajudou a iniciar uma conversa sobre a vulnerabilidade masculina.
Em geral, estes artigos foram inovadores porque mostraram que mesmo homens bem-sucedidos podem experimentar emoções como ansiedade, tristeza e insegurança em si mesmos. Eles contestaram as normas de gênero, questionando a ideia de que o estoicismo é essencialmente masculino. Hoje temos mais conversas sobre a saúde emocional dos homens e a importância da expressão aberta dos sentimentos. Playboy desempenhou um papel no início desta conversa, explorando a vulnerabilidade masculina em suas páginas.