W latach sześćdziesiątych magazyn Playboy stał się znany z wizerunku mężczyzn jako obiekty seksualne i purveyors dla kobiet. Jednakże niektóre artykuły w czasopiśmie zakwestionowały ten obraz, badając słabość mężczyzn. Na przykład wywiad z Muhammadem Alym ujawnił obawę przed umieraniem młodych i samotnością po opuszczeniu boksu. Artykuł o James Bond aktor Sean Connery omówił, jak czuł się emaskulowany przez żądania roli. Kolejny artykuł o Marlon Brando przeanalizował jego skłonność do grania wrażliwych postaci. Badania te wykazały, że nawet mężczyźni odnoszący sukcesy mogą doświadczać takich emocji jak lęk, smutek i wątpliwości. Było to kontrowersyjne, ponieważ było sprzeczne z tradycyjnymi rolami płci i kwestionowane założenia dotyczące męskości.
W połowie XX wieku wielu Amerykanów uważało, że mężczyźni powinni być stoici i bezrobotni. Musieli ukrywać swoje uczucia i okazywać tylko siłę i zaufanie. Wszelkie objawy słabości lub podatności były postrzegane jako haniebne i kobiece. Jednak niektórzy zaczęli kwestionować te oczekiwania w latach 60. Pisarze feministyczni krytykowali ideę sprzeciwiania się kobietom, a także ich dehumanizacji, a psycholodzy twierdzili, że wyrażanie emocji jest zdrowe. Playboy wykorzystał ten trend publikując wywiady i eseje, które badały wrażliwość mężczyzn. Najbardziej znanym tego przykładem był wywiad z Muhammadem Alym w 1975 roku. W artykule opisano, jak Ali obawiał się śmierci młodych i martwił się o swoje dziedzictwo. Powiedział: „Boję się być singlem, gdy przestaję walczyć". Wspomniał również o poczuciu izolacji podczas wygnania z boksu z powodu aktywizmu politycznego. Niektórzy krytycy postrzegali to jako zdradę jego silnej persony, ale inni chwalili go za ujawnienie jego człowieczeństwa. Artykuł wywołał sensację i stał się jednym z najpopularniejszych zagadnień czasopisma w historii. Innym przykładem jest artykuł o Seanie Connerym z 1964 roku. Omówił, jak czuł się emaskulowany grając Jamesa Bonda i konieczności wypełniania zamówień od kobiet producentów. Powiedział: "Nienawidzę sposobu, w jaki przejmują władzę i mówią, co robić. Czuję się jak marionetka na sznurkach". Było to sprzeczne z tradycyjnym wizerunkiem męskości jako dominującej i potężnej. Niektórzy czytelnicy uznali za szokujące widzieć taką uczciwość od hollywoodzkiej gwiazdy, ale inni podziwiali jego gotowość do mówienia kandydaturą.
Wreszcie pojawił się artykuł o Marlonie Brando w 19668 roku. Przeanalizowała jego tendencję do odtwarzania wrażliwych postaci w filmach takich jak „Na nabrzeżu" i „Streetcar Desire". Autor napisał: „Brando zawsze był przyciągany do ról, w których jego postać czuje się zagubiona lub zdezorientowana". Było to sprzeczne ze stereotypem mężczyzn jako pewnych siebie przywódców, a niektórzy fani nie doceniali tego, że ich idol był przedstawiany jako słaby lub wrażliwy. Jednak wielu innych doceniło trudności występów Brando i uznało, że Playboy pomógł rozpocząć rozmowę o słabości mężczyzn.
Ogólnie rzecz biorąc, artykuły te były przełomowe w pokazaniu, że nawet udane mężczyźni mogą doświadczyć emocji, takich jak lęk, smutek i wątpliwości. Kwestionowali normy płci, kwestionując pogląd, że stoicyzm jest z natury męski. Dziś mamy więcej rozmów na temat zdrowia emocjonalnego mężczyzn i znaczenia wyrażania uczuć otwarcie. Playboy odegrał rolę na początku tej rozmowy, badając lukę mężczyzn na swoich stronach.