Magazyn został założony w Chicago w 1953 roku przez Hugh Hefner jako publikacja stylu życia dla mężczyzn, którzy chcieli żyć w pełni. Miał artykuły na temat randki porady, moda, muzyka, polityka, biznes i podróże. Jednak jego najbardziej znaną cechą była „U-turn" - nagie zdjęcie atrakcyjnej młodej kobiety. Playboy stał się zjawiskiem kulturowym, sprzedając miliony egzemplarzy miesięcznie i wpływając na wszystko, od popularnej kultury do męskiego zachowania.
Wizja Hefnera idealnego mężczyzny była jedną z kobiet lubiących świetne jedzenie, picie, muzykę i relaks. Ten pogląd na męskość przyczynił się do kształtowania idei na temat tego, co znaczy być skutecznym i pewnym siebie człowieka.Magazyn promował również wartości takie jak otwartość na nowe doświadczenia, inteligencję i wit - wszystkie cechy, które były postrzegane jako podstawowe cechy dla mężczyzn w tej epoce.
Ponadto Hefner zachęcał czytelników do dążenia do sukcesu kariery i stabilności finansowej, ciesząc się nią.
W latach 60-tych i 70-tych Playboy świętował kulturę gwiazd i wolność seksualną. Jego relacja z takich artystów jak Marilyn Monroe i John Lennon stworzyła poczucie blasku wokół tych postaci, co zainspirowało młodych ludzi do naśladowania go. W tym samym czasie jego artykuły na temat relacji oferowały praktyczne porady na temat tego, jak do tej pory i zachwycać kobiety, dalej propagując ideę, że bycie playboyem to nie tylko wygląd, ale także umiejętności komunikacyjne i inteligencja emocjonalna.
Jednak w latach osiemdziesiątych i dziewięćdziesiątych magazyn stał przed krytyką za sprzeciwianie się kobietom i wzmacnianie przestarzałych ról płci. Krytycy twierdzili, że jest to kultura, w której mężczyźni czują się uprawnieni do posiadania wielu partnerów, nie biorąc pod uwagę ich uczuć i potrzeb. W odpowiedzi niektórzy redaktorzy próbowali zrównoważyć swoje treści, pokazując więcej opowieści o interesach męskich, takich jak sport czy technologia. Jednak Playboy nadal sprzedawać miliony egzemplarzy każdego roku aż do jego zamknięcia w 2020.
Pomimo sprzeczności, nie można zaprzeczyć, że Playboy odegrał znaczącą rolę w kształtowaniu popularnych pomysłów na temat męskości od połowy XX wieku. Przyczyniło się to do stworzenia pokolenia pewnych siebie, odnoszących sukcesy mężczyzn, którzy wiedzieli, jak w pełni cieszyć się życiem i jednocześnie okazywać kobietom szacunek. Chociaż w ostatnich latach jego wpływy uległy zmianie w stosunku do równości płci, jego dziedzictwo żyje dzięki niezliczonym wannabes, którzy starają się odtworzyć jego efektowny wizerunek dzisiaj.