Юбилейный 25-й номер (1997) включал в себя специальные ретроспективы и эссе, исследующие, как журнал развивался за четверть века публикации. В честь этой вехи было опубликовано несколько статей, исследующих историю и наследие Playboy. Одна из таких статей получила название «Как Playboy изменил мою жизнь», написанное человеком, который с детства был преданным читателем. Он рассказал, как сочетание в журнале секса, юмора и культурных комментариев повлияло на его мировоззрение и сформировало его ценности. В другой статье под названием «The Rise and Fall of the Bunny Rabbit» прослеживалось происхождение культового логотипа от ранних дней основателя Хью Хефнера в Esquire и рождения Playmate of the Month. Писатель отметил, что хотя кролик стал символом американской поп-культуры, он также символизирует непреходящую привлекательность журнала как провокационной силы для перемен. Галерея регулярно отмечала вехи подобной модой. К своему десятилетию, например, он заказал работы некоторых из своих самых известных авторов, в том числе Энди Уорхола и Сальвадора Дали. Затем они были собраны в специальное издание под названием Artists Celebrate the First Decade of Gallery, которое было распродано почти сразу. К двадцатилетию Gallery перепечатала подборку классических работ со всего своего пробега, включая произведения Эдгара Аллана По, Эйч Пи Лавкрафта и Рэя Брэдбери. В дополнение к этим ретроспективным выпускам, специальные памятные издания часто включали интервью с заметными фигурами, связанными с Gallery, или эссе о его влиянии на литературу и массовую культуру.
Например, в юбилейном 30-м номере (2017) было опубликовано интервью со Стивеном Кингом о его работе с журналом. Автор обсуждал, как начались его отношения с Gallery, когда он впервые обратился к написанию истории для её раздела ужасов в 1984 году и продолжал в течение многих лет, что привело к тому, что он стал одним из их самых плодовитых авторов. Другая статья рассматривала влияние Gallery на научно-фантастическую и фэнтезийную фантастику, исследуя карьеру таких авторов, как Джордж Р. Р. Мартин и Нил Гейман, которые получили своё начало на страницах журнала. Хотя Gallery не всегда получала положительную прессу на протяжении многих лет, она остается важной частью американской издательской истории. Как показывает эта статья, его наследие - это наследие, которое продолжают отмечать и обсуждать сегодня.