El Jubileo Número 25 (1997) incluyó retrospectivas y ensayos especiales que investigan cómo la revista se desarrolló durante un cuarto de siglo de publicación. En honor a este hito se han publicado varios artículos que exploran la historia y el legado de Playboy. Uno de estos artículos se tituló «Cómo Playboy cambió mi vida», escrito por un hombre que ha sido un lector comprometido desde su infancia. Relató cómo la combinación en la revista de sexo, humor y comentarios culturales influyó en su visión del mundo y formó sus valores. Otro artículo titulado «The Rise and Fall of the Bunny Rabbit» trazó el origen del icónico logo de los primeros días del fundador Hugh Hefner en Esquire y el nacimiento de Playmate of the Month. El escritor señaló que aunque el conejo se ha convertido en un símbolo de la cultura pop estadounidense, también simboliza el atractivo perdurable de la revista como una fuerza provocadora para el cambio. La galería celebraba regularmente los hitos con una moda similar. Por su década, por ejemplo, encargó obras a algunos de sus autores más conocidos, entre ellos Andy Warhol y Salvador Dalí. Luego fueron recogidos en una edición especial llamada Artistas Celebrate the First Decade of Gallery, que se agotó casi inmediatamente. Para su vigésimo aniversario, Gallery ha vuelto a imprimir una selección de obras clásicas de todo su recorrido, entre ellas obras de Edgar Allan Poe, Aich Pi Lovecraft y Ray Bradbury. Además de estos números retrospectivos, las ediciones conmemorativas especiales a menudo incluían entrevistas con figuras notables relacionadas con la Galería o ensayos sobre su influencia en la literatura y la cultura de masas.
Por ejemplo, en el número 30 de aniversario (2017) se publicó una entrevista con Stephen King sobre su trabajo con la revista. El autor discutió cómo comenzó su relación con Gallery cuando abordó por primera vez la escritura de una historia para su sección de terror en 1984 y continuó durante muchos años, lo que le llevó a convertirse en uno de sus autores más prolíficos. Otro artículo analizó la influencia de Gallery en la ciencia ficción y la ficción de fantasía, explorando la carrera de autores como George R. R. Martin y Neil Gaiman, quienes obtuvieron sus inicios en las páginas de la revista. Aunque Gallery no siempre ha recibido una prensa positiva a lo largo de los años, sigue siendo una parte importante de la historia editorial estadounidense. Como muestra este artículo, su legado es un legado que hoy se sigue celebrando y debatiendo.