O número 25 do aniversário (1997) incluiu retrospectivas especiais e ensaios que investigam como a revista evoluiu em um quarto de século de publicação. Vários artigos foram publicados para comemorar a história e o legado da Playboy. Um desses artigos foi intitulado «Como a Playboy mudou a minha vida», escrito por um homem que era um leitor dedicado desde criança. Ele disse como a combinação de sexo, humor e comentários culturais influenciou sua visão de mundo e moldou seus valores. Outro artigo intitulado «The Rise and Fall of the Bunny Rabbit» mostra a origem do logotipo icónico dos primeiros dias do fundador Hugh Hefner em Esquire e do nascimento do Playmate of the Month. O escritor disse que, embora o coelho tenha se tornado um símbolo da cultura pop americana, ele também simboliza a atração constante da revista como uma força provocadora para a mudança. A galeria marcava regularmente uma moda semelhante. Em sua década, por exemplo, encomendou trabalhos de alguns de seus autores mais famosos, incluindo Andy Warhol e Salvador Dalí. Eles foram então reunidos em uma edição especial chamada Artists Celebrate the First Decade of Gallery, que foi vendida quase imediatamente. No vigésimo aniversário, a Gallery reproduziu uma seleção de trabalhos clássicos de toda a sua carreira, incluindo obras de Edgar Allan Poe, H P Lovecraft e Ray Bradbury. Além dessas edições retrospectivas, as edições especiais memoráveis muitas vezes incluem entrevistas com figuras de destaque relacionadas com a Galeria ou ensaios sobre seus efeitos na literatura e na cultura de massa.
Por exemplo, o número 30 do aniversário (2017) publicou uma entrevista com Stephen King sobre seu trabalho com a revista. O autor discutiu como começou a sua relação com a Galeria quando ele se dirigiu pela primeira vez para escrever a história para sua seção de terror em 1984 e continuou durante anos, o que o levou a ser um de seus autores mais férteis. Outro artigo abordou a influência da Gallery na ficção científica e fantasiosa, explorando a carreira de autores como George R. R. Martin e Neil Gaiman, que tiveram seu início nas páginas da revista. Embora a Gallery nem sempre tenha recebido uma imprensa positiva ao longo dos anos, ela continua a ser uma parte importante da história editorial americana. Como mostra este artigo, o seu legado é um legado que continua a ser celebrado e discutido hoje.