Le numéro 25 du Jubilé (1997) comprenait des rétrospectives spéciales et des essais explorant comment le magazine a évolué au cours d'un quart de siècle de publication. Plusieurs articles sur l'histoire et l'héritage de Playboy ont été publiés en l'honneur de cette étape importante. L'un de ces articles a été intitulé « Comment Playboy a changé ma vie », écrit par un homme qui était un lecteur dévoué depuis l'enfance. Il a expliqué comment la combinaison dans un magazine de sexe, d'humour et de commentaires culturels a influencé sa vision du monde et façonné ses valeurs. Un autre article intitulé « The Rise and Fall of the Bunny Rabbit » a retracé l'origine du logo culte des premiers jours du fondateur Hugh Hefner dans Esquire et la naissance de Playmate of the Month. L'écrivain a noté que si le lapin est devenu un symbole de la culture pop américaine, il symbolise également l'attrait durable du magazine comme une force provocatrice pour le changement. La galerie a régulièrement célébré des jalons de cette mode. Au cours de sa décennie, par exemple, il a commandé des œuvres de certains de ses auteurs les plus célèbres, dont Andy Warhol et Salvador Dali. Ils ont ensuite été rassemblés dans une édition spéciale intitulée Artistes Celebrate the First Decade of Gallery, qui a été vendue presque immédiatement. Pour son vingtième anniversaire, Gallery a reproduit une sélection d'œuvres classiques de tout son parcours, y compris celles d'Edgar Allan Poe, Ech Pi Lovecraft et Ray Bradbury. En plus de ces numéros rétrospectifs, les publications commémoratives spéciales comprenaient souvent des interviews de personnalités importantes liées à la Galerie ou un essai sur son impact sur la littérature et la culture de masse.
Par exemple, le 30e anniversaire (2017) a publié une interview avec Stephen King sur son travail avec le magazine. L'auteur a discuté de la façon dont sa relation avec Gallery a commencé quand il s'est tourné vers l'écriture de l'histoire pour sa section d'horreur en 1984 et a continué pendant de nombreuses années, ce qui l'a conduit à devenir l'un de leurs auteurs les plus prolifiques. Un autre article a examiné l'impact de Gallery sur la science-fiction et la fiction fantastique, explorant la carrière d'auteurs tels que George R. R. Martin et Neil Gayman, qui ont commencé dans les pages du magazine. Bien que Gallery n'ait pas toujours reçu de presse positive au fil des ans, elle reste une partie importante de l'histoire de l'édition américaine. Comme le montre cet article, son héritage est un héritage qui continue d'être célébré et discuté aujourd'hui.