Jubileusz 25 wydanie (1997) zawierał specjalne retrospektywy i eseje badające jak czasopismo ewoluował w ciągu ćwierćwiecza publikacji. Na cześć tego kamienia milowego opublikowano kilka artykułów poświęconych historii i dziedzictwu Playboya. Jeden z takich artykułów został zatytułowany „Jak Playboy zmienił moje życie", napisany przez człowieka, który był oddanym czytelnikiem od dzieciństwa. Ujawnił, jak komentarz seksualny, humorystyczny i kulturowy magazynu wpłynął na jego poglądy i kształtował jego wartości. Kolejny artykuł zatytułowany „The Rise and Fall of the Bunny Rabbit" śledził początki ikonicznego logo założyciela Hugh Hefner's early days at Esquire and the birth of Playmate of the Month. Pisarz zauważył, że królik stał się symbolem amerykańskiej popkultury, ale symbolizuje również trwały apel czasopisma jako prowokacyjną siłę zmian. Galeria regularnie obchodziła kamienie milowe w podobny sposób. W swojej dekadzie, na przykład, zlecił prace niektórych z jego najbardziej znanych autorów, w tym Andy Warhol i Salvador Dalí. Następnie zebrano je w specjalnej edycji o nazwie Artyści Świętować Pierwszą Dekadę Galerii, która sprzedała się niemal natychmiast. Na swoją dwudziestą rocznicę Galeria przedrukowała wybór klasycznych utworów z całego swojego biegu, w tym utworów Edgara Allana Poe, H.R. Lovecraft i Raya Bradbury'ego. Oprócz tych retrospektywnych kwestii, specjalne wydania okolicznościowe często zawierały wywiady z znaczącymi postaciami związanymi z Galerią lub eseje dotyczące jej wpływu na literaturę i kulturę popularną.
Na przykład w numerze 30-lecia (2017) pojawił się wywiad ze Stephenem Kingiem o jego pracy z magazynem. Autor omówił, jak jego relacje z Galeria zaczęły się, gdy po raz pierwszy zwrócił się do pisania historii dla jego sekcji horroru w 1984 i kontynuował przez wiele lat, co doprowadziło go do stania się jednym z ich najbardziej płodnych autorów. W innym artykule zbadano wpływ Galerii na fantastykę naukową i fantastykę, badając kariery twórców takich jak George R. R. Martin i Neil Gaiman, którzy rozpoczęli pracę na łamach czasopisma. Chociaż przez lata Galeria nie zawsze otrzymywała pozytywną prasę, pozostaje ważnym elementem amerykańskiej historii wydawnictwa. Jak wynika z tego artykułu, jego dziedzictwo jest nadal obchodzone i dyskutowane dzisiaj.