Il numero 25 del Giubileo (1997) include retrospettive speciali e saggi che esplorano come la rivista si è sviluppata in un quarto di secolo di pubblicazione. Per celebrare questa fase cardine sono stati pubblicati diversi articoli che esplorano la storia e l'eredità di Playboy. Uno di questi articoli è stato intitolato «Come Playboy ha cambiato la mia vita», scritto da un uomo che fin da bambino è stato un lettore fedele. Ha spiegato come la combinazione di sesso, umorismo e commenti culturali abbia influenzato la sua visione del mondo e ne ha formato i valori. Un altro articolo intitolato «The Rise and Fall of the Bunny Rabbit» descrive l'origine del logo cult dai primi giorni del fondatore Hugh Hefner a Esquire e la nascita di Playmate of the Month. Lo scrittore ha detto che anche se il coniglio è diventato un simbolo della cultura pop americana, rappresenta anche l'attrazione costante della rivista come forza provocatoria per il cambiamento. La galleria segnava regolarmente una moda simile. Nel suo decennio, ad esempio, aveva ordinato il lavoro di alcuni dei suoi autori più famosi, tra cui Andy Warhol e Salvador Dalì. Poi sono stati raccolti in una edizione speciale chiamata Artists Celebrate the First Decade of Gallery, che è stata venduta quasi subito. Nel ventesimo anniversario, la Gallery ha riprodotto una selezione di lavori classici provenienti da tutta la sua corsa, inclusi quelli di Edgar Allan Poe, H.P. Lovecraft e Ray Bradbury. Oltre a queste release retrospettive, le edizioni speciali commemorative includono spesso interviste con figure notevoli legate alla Galleria o saggi sulla sua influenza sulla letteratura e sulla cultura di massa.
Ad esempio, il numero 30 (2017) ha pubblicato un'intervista con Stephen King sul suo lavoro con la rivista. L'autore ha discusso di come iniziò la sua relazione con Gallery quando si rivolse per la prima volta a scrivere una storia per la sua sezione horror nel 1984 e ha continuato per anni, portandolo a diventare uno dei loro autori più fertili. Un altro articolo ha esaminato le influenze di Gallery sulla fantascienza e la fantascienza, esplorando la carriera di autori come George R. R. Martin e Neil Gaiman, che hanno avuto il loro inizio sulle pagine della rivista. Sebbene la Gallery non abbia sempre ricevuto stampa positiva nel corso degli anni, rimane una parte importante della storia editoriale americana. Come dimostra questo articolo, la sua eredità è un'eredità che continua a essere celebrata e discussa oggi.