Algumas capas do Chéri mostravam alguns dos modelos mais marcantes da história. De Jean Schrimpton a Twiggy, estas mulheres estão na história da moda como um dos indivíduos mais influentes e reconhecidos da história. O seu impacto na cultura de massa não pode ser minimizado, e não surpreende que essas capas sejam agora consideradas itens de colecionador. Os anos 1960 foram uma época em que a moda se tornou cada vez mais acessível a todos, e revistas como a Certain Chéri ajudaram a tornar a nova tendência realidade. Modelos como Kate Moss ficaram famosos por fazer funcionar qualquer aparência, seja um vestido de alta moda ou calças e camisetas diárias. Mas não foram apenas as aparências que os destacaram; Eram as suas identidades. Muitos destes modelos eram conhecidos por serem voláteis e independentes, tornando-os ainda mais atraentes para os leitores. Algumas das fotos mais emblemáticas da revista incluem aquelas que mostram Diana Wriland, então editora-chefe. Ela posou bem, apertando o dedo nos lábios, fazendo com que o sinal X fosse índice e polegar, sugerindo que não queria nada a não ser sexo. Esta imagem tornou-se sinônimo de «Certain Cheuri» e, até agora, é uma das imagens mais reconhecidas.
Outra capa com um modelo lendário foi filmada por Grace Jones. Ela apareceu com um casaco preto de couro e calças de couro apertadas rodeado por um grupo de homens vestidos. Sua expressão feroz e sua postura poderosa destacaram-na no fundo da capa, e sua influência na cultura pop ainda pode ser vista hoje. Grace Jones continuou uma carreira de sucesso como atriz e cantora e, desde então, seu estilo único foi copiado por muitos outros artistas. Outras capas apresentaram modelos como Naomi Campbell, que muitas vezes foi atribuída à sensibilidade das roupas de rua. E a Christy Thurlington, que ajudou a popularizar a era das supermodelos. Independentemente da década em que você está falando, há certas colchas que serão sempre lembradas, porque apresentam alguns dos modelos mais emblemáticos. Independentemente de serem famosas ou tristes, cada capa conta uma história sobre até onde avançamos em termos de celebração da diversidade na moda. Estas edições são muito procuradas por colecionadores e fãs por seu valor cultural e nostálgico. Eles mostram-nos o quanto a moda mudou ao longo dos anos, e lembram-nos que algumas coisas nunca saem da moda.