Niektóre z okładek Chéri zawierały jedne z najbardziej kultowych modeli w historii. Od Jean Shrimpton do Twiggy, te kobiety stworzyły historię mody jako jedne z najbardziej wpływowych i rozpoznawalnych twarzy w historii. Ich wpływ na kulturę popularną nie może być zrozumiały i nic dziwnego, że okładki te są obecnie uważane za kolekcjonerskie. Lata sześćdziesiąte były czasem, gdy moda stała się coraz bardziej dostępna dla wszystkich, a czasopisma takie jak Certain Chéri pomogły przynieść ten nowy trend do życia. Modele takie jak Kate Moss stały się znane ze swojej zdolności do wykonywania każdej pracy wygląd, czy to sukienka couture lub dżinsy casual i koszulka. Ale to nie tylko wygląd sprawił, że wyróżniali się; To też były ich osobowości. Wiele z tych modeli było znanych jako silne i niezależne, co uczyniło je jeszcze bardziej atrakcyjnymi dla czytelników. Niektóre z najbardziej kultowych zdjęć z magazynu obejmują te z udziałem Diany Vreeland, który był redaktorem naczelnym w tym czasie. Dobrze pozowała palcem do ust, robiąc znak „X" z palcem wskazującym i kciukiem, sugerując, że nie chce nic więcej niż seksu. Obraz ten stał się synonimem „Certain Chéri" i dziś pozostaje jednym z jego najbardziej rozpoznawalnych obrazów.
Inną okładką legendarnego modelu był strzał z Grace Jones. Pojawiła się w czarnej skórzanej kurtce i ciasnych skórzanych spodniach, otoczonych grupą mężczyzn w garniturach. Jej zacięta ekspresja i potężna poza odróżniają ją od reszty okładki, a jej wpływ na popkulturę widać dziś. Grace Jones kontynuowała swoją udaną karierę aktorki i piosenkarki, a od tego czasu jej unikalny styl został skopiowany przez wielu innych artystów. Inne okładki wyróżniały modele, takie jak Naomi Campbell, której często przypisuje się wprowadzanie wrażliwości na odzież uliczną do mody. I Christy Turlington, która pomogła spopularyzować epokę supermodelek. Bez względu na to, o jakiej dekadzie mówisz, są pewne przypadki, które zawsze zostaną zapamiętane, ponieważ posiadają niektóre z najbardziej kultowych modeli. Czy są sławne, czy niesławne, każda okładka opowiada historię o tym, jak daleko zaszliśmy w świętowaniu różnorodności w modzie. Te kwestie są bardzo poszukiwane przez kolekcjonerów i fanów dla ich wartości kulturowej i nostalgicznej. Pokazują nam, jak bardzo moda zmieniła się na przestrzeni lat, a także przypominają, że niektóre rzeczy nigdy nie wychodzą z stylu.