Algunas portadas de Chéri han representado algunos de los modelos más icónicos de la historia. Desde Gene Shrimpton a Twiggy, estas mujeres han pasado a la historia de la moda como algunas de las caras más influyentes y reconocidas de la historia. Su impacto en la cultura de masas no se puede minimizar, y no es de extrañar que ahora estas portadas sean consideradas objetos de coleccionismo. La década de 1960 fue una época en la que la moda se hizo cada vez más accesible para todos, y revistas como «Certain Chéri» ayudaron a poner en práctica esta nueva tendencia. Modelos como Kate Moss se han hecho famosas por su capacidad para hacer funcionar cualquier look, ya sea un vestido de alta costura o unos vaqueros y una camiseta casuales. Pero no solo la apariencia los distinguía; eran también sus personalidades. Muchos de estos modelos eran conocidos por ser volitivos e independientes, lo que los hacía aún más atractivos para los lectores. Algunas de las fotografías más icónicas de la revista incluyen las que muestran a Diana Vreeland, quien en ese momento era editora en jefe. Posó bien presionando su dedo contra sus labios, haciendo el signo «X» con el índice y el pulgar, asumiendo que no quería más que sexo. Esta imagen se convirtió en sinónimo de «Certain Chéri» y hasta la fecha sigue siendo una de sus imágenes más reconocibles.
Otra portada en la que participó la legendaria modelo fue una filmación en la que participó Grace Jones. Ella apareció con una chaqueta de cuero negro y pantalones de cuero ajustados rodeada por un grupo de hombres con trajes. Su feroz expresión y poderosa pose la destacaron sobre el fondo del resto de la portada, y su influencia en la cultura pop se puede ver hoy en día. Grace Jones continuó su exitosa carrera tanto como actriz como cantante, y desde entonces su estilo único ha sido copiado por muchos otros artistas. Otras portadas han presentado modelos como Naomi Campbell, a la que a menudo se le atribuye traer a la moda la sensibilidad de la ropa de calle. Y Christie Turlington, que ayudó a popularizar la era de las supermodelos. No importa de qué década estés hablando, hay ciertas fundas que siempre serán recordadas porque presentan algunos de los modelos más icónicos. Ya sean famosos o infames, cada portada cuenta la historia de hasta dónde hemos avanzado en cuanto a celebrar la diversidad en la moda. Estos números son muy demandados por coleccionistas y aficionados por su valor cultural y nostálgico. Nos muestran cuánto ha cambiado la moda a lo largo de los años y también nos recuerdan que algunas cosas nunca pasan de moda.