Alcune copertine di Chèri hanno mostrato alcuni dei modelli più iconici della storia. Da Gene Schrimpton a Twiggy, queste donne sono entrate nella storia della moda come una delle persone più influenti e riconosciute della storia. Il loro impatto sulla cultura di massa non può essere minimizzato, e non sorprende che queste copertine siano considerate oggetti collezionabili. Gli annì 60 furono un periodo in cui la moda diventò sempre più accessibile a tutti, e riviste come Certain Cheuri contribuirono a mettere in pratica questa nuova tendenza. Modelle come Kate Moss sono diventate famose per far funzionare qualsiasi aspetto, che sia un vestito di alta moda o jeans e maglietta di tutti i giorni. Ma non solo il loro aspetto; Erano anche le loro identità. Molti di questi modelli erano noti per essere volitivi e indipendenti, rendendoli ancora più attraenti per i lettori. Alcune delle foto più emblematiche della rivista includono quelle di Diane Wriland, che all'epoca era capo redattore. Ha posato bene stringendo il dito contro le labbra, rendendo il segno X indice e pollici, suggerendo di non volere altro che sesso. Questa immagine è diventata sinonimo dì Certain Chèri "e rimane oggi una delle sue immagini più riconoscibili.
Un'altra copertina che coinvolge un modello leggendario è stata quella di Grace Jones. È apparsa con una giacca di pelle nera e pantaloni di pelle aderenti, circondata da un gruppo di uomini in costume. La sua espressione feroce e la sua posizione potente l'hanno evidenziata sullo sfondo del resto della copertina, e la sua influenza sulla cultura pop è visibile oggi. Grace Jones ha continuato la sua carriera di attrice e cantante, e da allora il suo stile unico è stato copiato da molti altri artisti. Altre copertine presentavano modelli come Naomi Campbell, a cui spesso viene attribuita la sensibilità dei vestiti di strada. E Christy Turlington, che ha contribuito a promuovere l'era delle top model. A prescindere dal decennio di cui parlate, ci sono alcune coperture che ricorderanno sempre perché presentano alcuni dei modelli più iconici. Che siano famosi o tristemente famosi, ogni copertina racconta la storia di quanto siamo andati avanti per celebrare la diversità nella moda. Queste edizioni sono molto richieste da collezionisti e fan per il loro valore culturale e nostalgico. Ci mostrano quanto sia cambiata la moda nel corso degli anni, e ricordano anche che certe cose non passano mai di moda.