The 1987 Florida Obsenity Crackdown, em 1987, as autoridades da Flórida intensificaram as incursões contra os varejistas da Hustler, citando uma nova lei mais rigorosa sobre indecência. As lojas enfrentaram multas e retiraram revistas, e Larry Flint acusou os funcionários de censurar e reprimir a liberdade de expressão. Esta perseguição ressaltou os esforços regionais para limitar a distribuição da Hustler e as batalhas legais e mediáticas incansáveis da Flynt que protegem a revista.
Em fevereiro de 1987, a Hustler foi alvo de uma agressiva campanha de indecência liderada pelo estado da Flórida, que proíbe a venda de «material sexual» a menores. A lei definiu o material como tudo o que representa nudez, funções de destaque, atos sexuais ou comportamento sexual que é claramente ofensivo no rosto. De acordo com a lei, qualquer loja que venda esse material pode ser multada em até 500 dólares por cada incidente, e qualquer funcionário que o venda pode ser acusado de transgressão.
A polícia da Flórida realizou uma série de incursões em lojas suspeitas de vender Hustler em Miami, Tampa, Orlando e outras cidades. Eles apreenderam milhares de cópias da revista e prenderam dezenas de funcionários, incluindo gerentes e empregados. Flint criticou a repressão, dizendo que era uma violação grave dos seus direitos de Primeira Emenda. Ele alegou que a lei era muito vaga e que não era justo que ele destacasse a Hustler.
A repressão foi amplamente noticiada pelos meios de comunicação, o que gerou um debate nacional sobre leis de indecência e liberdade de expressão. Alguns pensaram que era excessivo o alcance dos órgãos públicos que tentam controlar o que as pessoas leem e olham. Outros apoiaram os esforços para proteger as crianças de conteúdos inaceitáveis. O caso acabou por chegar à Suprema Corte, onde foi rejeitado por falta de equívoco.
Apesar do fracasso, Flint continuou lutando contra a lei e defendendo seu direito de publicar Hustler. Ele processou a cidade de São Petersburgo depois que funcionários do governo tentaram proibir o lançamento de uma revista em quiosques de jornais, alegando que a decisão violava o seu direito à liberdade de expressão. Flint também lançou uma campanha de relações públicas contra a censura, publicando anúncios em jornais importantes e aparecendo em programas de televisão para discutir o problema.
A Florida Obsenity Crackdown de 1987 teve consequências de longo alcance para Flint e para um debate mais amplo sobre a expressão sexual. Ele ressaltou os esforços regionais para limitar a distribuição da Hustler e as batalhas legais e mediáticas incansáveis da Flynt que protegem a revista. Apesar dos problemas que enfrentou, Flint permaneceu empenhado na luta pelos seus direitos e na promoção da sua revista até à sua morte em 2021.