The 1987 Florida Obscenity Crackdown, W 1987, władze Florydy nasiliły naloty na detalistów Hustler, powołując się na nowe, bardziej rygorystyczne prawo obsceniczności. Sklepy napadły na grzywny i magazyny, a Larry Flint oskarżył urzędników o cenzurowanie i tłumienie wolności słowa. Nękanie podkreśliło regionalne wysiłki na rzecz ograniczenia dystrybucji Hustlera oraz bezlitosne walki prawne i medialne Flynta w obronie magazynu.
W lutym 1987 roku Hustler był celem agresywnej kampanii obscenicznej prowadzonej przez stan Floryda, która uchwaliła ustawę zakazującą sprzedaży „materiałów seksualnych" nieletnim. Prawo zdefiniowało taki materiał jako wszystko, co przedstawia nagość, funkcje wydalnicze, akty seksualne lub zachowania seksualne, które są wyraźnie obraźliwe na twarzy. Zgodnie z prawem każdy sklep złapany na sprzedaży takich materiałów może zostać ukarany grzywną w wysokości 500 dolarów za każdy incydent, a każdy pracownik, który je sprzedaje, może zostać oskarżony o wykroczenie.
Policja na Florydzie przeprowadziła serię nalotów na sklepy podejrzane o sprzedaż Hustlera w Miami, Tampa, Orlando i innych miastach. Przejęli tysiące egzemplarzy czasopisma i aresztowali dziesiątki pracowników, w tym menedżerów i urzędników. Flint był ostro krytyczny wobec nagonki, nazywając to rażącym naruszeniem praw Pierwszej Poprawki. Twierdził, że prawo było zbyt niejasne i że niesprawiedliwie wyodrębniło Hustlera.
Nagonka doczekała się powszechnego przekazu medialnego, wywołując ogólnopolską debatę na temat obsceniczności i wolności słowa. Niektórzy postrzegali to jako nadmiar organów publicznych próbujących kontrolować to, co ludzie czytają i oglądają. Inni wspierali wysiłki na rzecz ochrony dzieci przed niewłaściwymi treściami. Sprawa dotarła ostatecznie do Sądu Najwyższego, gdzie została odrzucona za niegodność.
Pomimo niepowodzenia, Flint nadal walczył z prawem i dochodził prawa do publikowania Hustlera. Pozwał miasto Petersburg po tym, jak urzędnicy próbowali zakazać magazynu stacjom prasowym, argumentując, że decyzja naruszyła jego prawa do wolności słowa. Flint rozpoczął również kampanię public relations przeciwko cenzurze, prowadząc reklamy w głównych gazetach i pojawiając się w programach telewizyjnych do dyskusji na ten temat.
The 1987 Florida Obscenity Crackdown miał daleko idące konsekwencje zarówno dla Flint i szerszej debaty o ekspresji seksualnej. Podkreślił wysiłki regionalne, aby ograniczyć dystrybucję Hustlera i bezlitosne walki prawne i medialne Flynta broniące magazynu. Pomimo stojących przed nim wyzwań, Flint pozostał zaangażowany w walkę o swoje prawa i promowanie swojego czasopisma aż do śmierci w 2021 roku.