The 1987 Florida Obscenity Crackdown, nel 1987 le autorità della Florida hanno intensificato le incursioni sui rivenditori Hustler, citando una nuova legge più severa sull'oscenità. I negozi sono stati multati e sequestrati, e Larry Flint ha accusato i funzionari di censurare e reprimere la libertà di espressione. Questa persecuzione ha messo in luce gli sforzi regionali per limitare la diffusione di Hustler e le continue battaglie legali e mediatiche di Flynt che proteggono la rivista.
Nel febbraio 1987 Hustler è stata oggetto di una campagna di oscenità aggressiva, guidata dallo stato della Florida, che ha approvato una legge che vieta la vendita di «materiali sessuali» ai minori. La legge definiva un materiale come tutto ciò che rappresenta nudità, funzioni evidenzianti, atti sessuali o comportamenti sessuali che sono chiaramente offensivi sul viso. Secondo la legge, qualsiasi negozio in vendita di tali materiali può essere multato fino a 500 dollari per ogni incidente, e chiunque li vendesse può essere accusato di aver commesso una trasgressione.
La polizia della Florida ha condotto una serie di irruzioni in negozi sospettati di vendere Hustler a Miami, Tampa, Orlando e in altre città. Hanno sequestrato migliaia di copie della rivista e arrestato decine di dipendenti, inclusi manager e impiegati. Flint ha duramente criticato la repressione, definendola una grave violazione dei suoi diritti di Primo Emendamento. Egli sosteneva che la legge era troppo vaga e che aveva ingiustamente isolato Hustler.
La repressione è stata diffusa dai media, suscitando un dibattito nazionale sulle leggi sull'oscenità e la libertà di espressione. Alcuni hanno considerato la copertura eccessiva dei governi che cercano di controllare ciò che la gente legge e guarda. Altri hanno sostenuto gli sforzi per proteggere i bambini dai contenuti inaccettabili. Alla fine il caso è arrivato alla Corte Suprema, dove è stato respinto per indegno.
Nonostante il fallimento, Flint ha continuato a lottare contro la legge e a sostenere il suo diritto di pubblicare Hustler. Ha fatto causa alla città di San Pietroburgo dopo che i funzionari hanno cercato di vietare il rilascio della rivista nei chioschi dei giornali, sostenendo che questa decisione viola il suo diritto alla libertà di espressione. Flint ha anche lanciato una campagna di comunicazione contro la censura, pubblicando pubblicità sui giornali più importanti e comparendo su programmi televisivi per discutere del problema.
Florida Obesity Crackdown del 1987 ha avuto conseguenze di grande portata sia su Flint che su un dibattito più ampio sull'espressione sessuale. Ha sottolineato gli sforzi regionali per limitare la diffusione di Hustler e le continue battaglie legali e mediatiche di Flynt che proteggono la rivista. Nonostante i suoi problemi, Flint è rimasto impegnato nella lotta per i suoi diritti e nella promozione della sua rivista fino alla sua morte nel 2021.