The 1987 Florida Obscenity Crackdown, En 1987, les autorités de Floride ont intensifié les raids contre les détaillants Hustler, invoquant une nouvelle loi plus stricte sur l'obscénité. Les magasins ont été confrontés à des amendes et des saisies de magazines, et Larry Flint a accusé les fonctionnaires de censurer et de réprimer la liberté d'expression. Cette persécution a mis en lumière les efforts régionaux pour limiter la prolifération de Hustler et les batailles juridiques et médiatiques incessantes de Flynt qui défendent le magazine.
En février 1987, Hustler a été la cible d'une campagne agressive d'obscénité menée par l'État de Floride, qui a adopté une loi interdisant la vente de « matériel sexuel » aux mineurs. La loi définit ce type de matériel comme tout ce qui représente la nudité, les fonctions d'isolement, les actes sexuels ou les comportements sexuels qui sont manifestement offensants sur le visage. En vertu de la loi, tout magasin accusé de vendre de tels matériaux peut être condamné à une amende pouvant aller jusqu'à 500 dollars pour chaque incident, et tout employé qui les vend peut être accusé d'avoir commis une faute.
La police de Floride a mené une série de raids sur les magasins soupçonnés d'avoir vendu Hustler à Miami, Tampa, Orlando et d'autres villes. Ils ont saisi des milliers d'exemplaires du magazine et arrêté des dizaines d'employés, y compris des gestionnaires et des greffiers. Flint critiqua violemment la répression, la qualifiant de violation flagrante de ses droits au premier amendement. Il a soutenu que la loi était trop vague et qu'il avait injustement mis en évidence Hustler.
La répression a été largement diffusée dans les médias, ce qui a suscité un débat national sur les lois sur l'obscénité et la liberté d'expression. Certains y ont vu une couverture excessive des autorités publiques qui essaient de contrôler ce que les gens lisent et regardent. D'autres ont appuyé les efforts visant à protéger les enfants contre les contenus inacceptables. L'affaire a finalement été renvoyée à la Cour suprême, où elle a été rejetée pour indigne.
Malgré son échec, Flint a continué à combattre la loi et à défendre son droit de publier Hustler. Il a poursuivi la ville de Saint-Pétersbourg après que les fonctionnaires ont essayé d'interdire la publication du magazine dans les kiosques de journaux, affirmant que cette décision viole son droit à la liberté d'expression. Flint a également lancé une campagne de relations publiques contre la censure, publiant des publicités dans les grands journaux et apparaissant dans des émissions de télévision pour discuter de ce problème.
La Florida Obscenity Crackdown de 1987 a eu des conséquences profondes pour Flint et pour le débat plus large sur l'expression sexuelle. Il a souligné les efforts régionaux pour limiter la prolifération de Hustler et les batailles juridiques et médiatiques incessantes de Flynt qui défendent le magazine. Malgré les problèmes qu'il a rencontrés, Flint est resté engagé dans la lutte pour ses droits et la promotion de son magazine jusqu'à sa mort en 2021.