Playboy magazyn został założony w 1953 roku przez amerykańskiego przedsiębiorcę i wydawcę Hugh Hefner. Zainteresował się stworzeniem magazynu, który przyciągał zarówno mężczyzn, jak i kobiety, i postanowił skupić się na seksualnie wyraźnym materiale. Na początku czasopismo pokazywało nagie zdjęcia kobiet i artykuły o różnych tematach, w tym o polityce i rozrywce. Wkrótce jednak stała się znana z szerzonej funkcji - pełnostronicowego obrazu skandynawskiej kobiety w prowokacyjnej pozie. Stał się jednym z najpopularniejszych cech magazynu i pomógł uczynić Playboya jedną z najlepiej sprzedających się publikacji wszech czasów.
Przez lata Playboy współpracował z renomowanymi fotografami takimi jak Helmut Newton i Richard Avedon, podnosząc standardy artystyczne fotografii erotycznej. Fotografowie ci byli w stanie stworzyć unikalne i kreatywne obrazy, które przykuły uwagę czytelników na całym świecie. Często używali oświetlenia i technik kompozycyjnych, aby zwiększyć zmysłowość swoich modeli i udało im się uchwycić intymne chwile, które sprawiły, że widzowie czuli się częścią sceny. Ich praca zainspirowała wielu innych fotografów, którzy chcieli naśladować swój styl i technikę. Kariera Newtona rozpoczęła się w Niemczech na początku lat 60., kiedy przeniósł się do Australii i zaczął wolnomularstwo dla czasopism. Jego pierwszy przełom nastąpił, gdy zaczął pracować z Playboy w 1972, i szybko ugruntował się jako jeden z najbardziej poszukiwanych fotografów w branży. Był znany ze swojego surowego i kontrowersyjnego podejścia do erotyki, która obejmowała użycie silnych kolorów, cienie, i nietypowe kąty. Jego najbardziej znanym zdjęciem jest prawdopodobnie okładka numeru Playboy z lutego 1986 roku, gdzie model Carrie Fisher ubrany jest tylko w czarne bikini pod spodem. Obraz stał się kultem i nadal jest uważany za jedną z najbardziej pamiętnych okładek w historii Playboya.
Avedon był amerykańskim fotografem mody i portretów, który stał się znany z pracy z Playboy w latach 50 i 60. Jego styl był bardziej subtelny niż Newtona i skupił się na uchwyceniu istoty swoich spisków, a nie tworzeniu dramatycznych pozów czy prowokacyjnych obrazów. Podejście Avedona przyczyniło się do tego, że Playboy stał się bardziej popularny i dostępny dla szerszej publiczności, przy jednoczesnym zachowaniu reputacji risqué i brash. Jednym z jego najbardziej znanych zdjęć jest „Susie Parker", która pokazuje model leżący nago na białym arkuszu z szeroko otwartymi nogami. Zdjęcie to było wówczas kontrowersyjne, ale od tego czasu zostało uznane za klasyczny przykład artystycznej wizji Avedona.
Ogólnie rzecz biorąc, współpraca Playboya z tymi dwoma fotografami pomogła podnieść status magazynu jako wysokiej jakości publikacja, która łączyła seks apel z artyzmem. Ich prace nadal inspirują innych fotografów dzisiaj, a ich dziedzictwo życia w każdym rozpowszechnieniu, które pojawia się na stronach Playboy.