Quando o Hustler lançou seu próprio canal de TV a cabo em meados dos anos 1990, ele rapidamente enfrentou um conflito com reguladores federais e estaduais. A Comissão Federal de Comunicações (FCC, na sigla em inglês) determinou que o canal era «indecente», de acordo com os termos da Lei de Decência de Comunicações, que proibia a indecência nas horas em que as crianças provavelmente assistiriam à televisão. Para cumprir esta lei, o Hustler deveria ter editado todo o material ofensivo dos seus programas antes do ar. No entanto, Flint alegou que estas restrições violavam os direitos do público adulto e contestou-as no tribunal. A luta se tornou parte de uma luta mais ampla por conteúdo para adultos na televisão, enfatizando o papel inovador da Hustler na ampliação dos limites do que pode ser mostrado legalmente por cabo.
Além de enfrentar restrições no tempo de transmissão, o Hustler também enfrentou a edição de conteúdo. A FCC exigiu a remoção de qualquer material considerado obsceno ou claramente ofensivo, incluindo nudez, linguagem anormal e atos sexuais. Isso levou a mudanças significativas nos programas Hustler, porque eles procuravam encontrar formas de contornar as regras, ainda oferecendo entretenimento para o seu público. Apesar desses problemas, Hustler continuou a abrir o envelope, muitas vezes transmitindo shows que contornavam a fronteira entre aceitável e inaceitável.
Hustler não apenas lutou contra a FCC - ele também enfrentou resistência em determinados mercados. Em algumas áreas, o governo local proibiu o Hustler, impedindo o acesso do público aos seus programas. Estas proibições foram baseadas na preocupação com o conteúdo do canal, mas também refletiram uma maior oposição cultural aos meios de comunicação abertamente sexuais.
Apesar desses fracassos, Hustler persistiu, continuando a produzir programas contraditórios e inovadores. O seu compromisso com a liberdade de expressão deu-lhes a reputação de ser um líder do setor e um defensor dos direitos da Primeira Emenda. Eles ajudaram a abrir caminho para outras empresas desafiarem a censura e expandir a gama de conteúdo disponível na TV a cabo.