Lorsque Hustler a lancé sa propre chaîne de télévision par câble au milieu des années 1990, il a été rapidement confronté à un conflit avec les régulateurs fédéraux et étatiques. La Federal Communications Commission (FCC) a déterminé que la chaîne était « indécente » en vertu de la Loi sur la décence des communications, qui interdisait l'indécence dans les heures où les enfants sont susceptibles de regarder la télévision. Pour se conformer à cette loi, Hustler a dû modifier tout le matériel offensant de ses programmes avant l'émission. Cependant, Flint a soutenu que ces restrictions portaient atteinte aux droits des téléspectateurs adultes et les a contestées devant le tribunal. La lutte s'inscrit dans une lutte plus large pour le contenu pour adultes à la télévision, soulignant le rôle pionnier de Hustler dans l'élargissement des frontières de ce qui peut être légalement montré par câble.
En plus d'être confronté à des restrictions sur le temps de diffusion, Hustler a également été confronté à l'édition de contenu. FAC exigeait la suppression de tout matériel jugé obscène ou manifestement offensant, y compris la nudité, le vocabulaire anormal et les actes sexuels. Cela a entraîné des changements importants dans les programmes de Hustler, car ils cherchaient à trouver des moyens de contourner les règles tout en offrant encore du divertissement à leur public. Malgré ces problèmes, Hustler a continué à repousser l'enveloppe, diffusant souvent des émissions qui contournaient la frontière entre acceptable et inacceptable.
Hustler n'a pas seulement lutté contre la FCC - il a également rencontré une résistance sur certains marchés. Dans certaines régions, les autorités locales ont généralement interdit Hustler, interdisant aux téléspectateurs d'accéder à ses programmes. Ces interdictions étaient fondées sur des préoccupations au sujet du contenu de la chaîne, mais elles reflétaient aussi une opposition culturelle plus large à l'égard des médias ouvertement sexuels.
Malgré ces échecs, Hustler a continué à produire des programmes contradictoires et novateurs. Leur attachement à la liberté d'expression leur a valu une réputation de leader de l'industrie et de champion des droits du Premier Amendement. Ils ont aidé d'autres entreprises à défier la censure et à élargir la gamme de contenu disponible sur la télévision par câble.