Als Hustler Mitte der 1990er Jahre seinen eigenen Kabelfernsehsender auf den Markt brachte, geriet er schnell in Konflikt mit den Regulierungsbehörden von Bund und Ländern. Die Federal Communications Commission (FCC) stellte fest, dass der Kanal unter den Bedingungen des Communications Decency Act „unanständig" war, der Obszönitäten in Stunden verbot, in denen Kinder wahrscheinlich fernsehen würden. Um diesem Gesetz zu entsprechen, musste Hustler vor der Ausstrahlung das gesamte anstößige Material aus seinen Programmen bearbeiten. Flint argumentierte jedoch, dass diese Einschränkungen die Rechte erwachsener Zuschauer verletzten, und bestritt sie vor Gericht. Der Kampf ist Teil eines größeren Kampfes um Erwachseneninhalte im Fernsehen geworden und unterstreicht Hustlers Vorreiterrolle bei der Erweiterung der Grenzen dessen, was legal per Kabel gezeigt werden kann.
Hustler sah sich nicht nur mit Einschränkungen bei der Sendezeit konfrontiert, sondern auch mit der Bearbeitung von Inhalten. Die FCC verlangte die Entfernung von Material, das als obszön oder offensichtlich beleidigend angesehen wurde, einschließlich Nacktheit, Obszönitäten und sexueller Handlungen. Dies führte zu erheblichen Veränderungen in Hustlers Programmen, da sie versuchten, Wege zu finden, die Regeln zu umgehen, während sie ihrem Publikum immer noch Unterhaltung boten. Trotz dieser Probleme fuhr Hustler fort, den Umschlag zu spreizen, indem er häufig Shows ausstrahlte, die die Grenze zwischen akzeptabel und inakzeptabel umgingen.
Hustler kämpfte nicht nur gegen die FCC, sondern stieß auch auf Widerstand in einzelnen Märkten. In einigen Bereichen haben die lokalen Behörden Hustler generell verboten und den Zuschauern den Zugang zu seinen Programmen verboten. Diese Verbote beruhten auf Bedenken über den Inhalt des Kanals, spiegelten aber auch eine breitere kulturelle Opposition gegen offen sexuelle Medien wider. Trotz dieser Rückschläge fuhr Hustler hartnäckig fort und produzierte weiterhin umstrittene und bahnbrechende Programme. Ihr Engagement für die Redefreiheit brachte ihnen den Ruf als Branchenführer und Verfechter der Rechte des ersten Verfassungszusatzes ein. Sie haben dazu beigetragen, den Weg für andere Unternehmen zu ebnen, um der Zensur zu trotzen und das Angebot an Inhalten im Kabelfernsehen zu erweitern.