A história da Playboy está muito ligada ao mundo das celebridades de Hollywood e à indústria do entretenimento. Desde seus primeiros dias de existência, Playboy foi conhecido por fotos e entrevistas com alguns dos maiores nomes do cinema e da televisão, de Marilyn Monroe a Mick Jagger. Esta ligação ajudou a estabelecer a reputação da revista como uma publicação privilegiada que tinha acesso ao trabalho interno da cultura de celebridades.
Nos primeiros anos da revista, o fundador Hugh Hefner usou seus laços dentro de Hollywood para ter acesso a grandes celebridades para sessões de fotos e entrevistas. Ele também trabalhou muito para criar um sentimento de exclusividade em torno de sua edição, convidando apenas aqueles que eram considerados «em» para serem exibidos em suas páginas. Isso criou uma espécie de «efeito halo» quando a ligação com a Playboy se tornou um símbolo de status para celebridades e seus fãs.
Com o tempo, essa ligação se tornou ainda mais forte. No final dos anos 1960 e início dos anos 70, Playboy se envolveu cada vez mais com o movimento da contracultura, que foi fortemente influenciado por filmes de Hollywood, como «The Esquive» e «Bonnie and Clyde». A revista começou a publicar artigos sobre a cena de drogas e a libertação sexual, temas que estavam intimamente ligados a temas encontrados em muitos filmes populares da época. Como resultado disso, tornou-se ainda mais exigente para celebridades que queriam parecer duras e avançadas.
Mas não era apenas a aparência. Playboy também ofereceu algo real, acesso a pessoas poderosas na indústria do entretenimento. Para os novos atores, escritores, diretores e produtores, aparecer na revista pode significar um grande empurrão na carreira. Muitos atribuem seu sucesso aos laços que estabeleceram através da Playboy, direta ou indiretamente.
Hoje, a ligação entre Playboy e Hollywood é mais forte do que nunca. A revista ainda apresenta fotos e entrevistas com estrelas de A-list, além de cobrir outras áreas da cultura de celebridades, como a moda e a música pop. A sua ligação com a indústria ajudou a manter a relevância, apesar de outras publicações terem ido e vindas.
Para terminar, a história da Playboy mostra o quão profunda ela está entrelaçada com Hollywood e a cultura das celebridades. Desde os primeiros dias, a revista usou seus laços com o mundo do cinema para se provar como uma edição privilegiada, aquela que se tornou parte integrante da paisagem do entretenimento.