Die Geschichte des Playboy-Magazins ist eng mit der Welt der Hollywood-Promis und der Unterhaltungsindustrie verbunden. Seit seinen Anfängen ist Playboy bekannt für Fotos und Interviews mit einigen der größten Namen in Film und Fernsehen, von Marilyn Monroe bis Mick Jagger. Diese Verbindung trug dazu bei, den Ruf des Magazins als Insider-Publikation zu etablieren, die Zugang zum Innenleben der Promi-Kultur hatte.
In den frühen Jahren des Magazins nutzte Gründer Hugh Hefner seine Verbindungen innerhalb Hollywoods, um Zugang zu großen Prominenten für Fotoshootings und Interviews zu erhalten. Er arbeitete auch hart daran, ein Gefühl der Exklusivität rund um seine Publikation zu schaffen, indem er nur diejenigen einlud, die als „in" angesehen wurden, auf seinen Seiten zu zeigen. Dies erzeugte eine Art „Halo-Effekt", als die Verbindung zum Playboy zu einem Statussymbol für Prominente und ihre Fans wurde.
Mit der Zeit wurde diese Verbindung noch stärker. In den späten 1960er und frühen 70er Jahren knüpfte der Playboy zunehmend an die Gegenkulturbewegung an, die stark von Hollywood-Filmen wie „Easy Rider" und „Bonnie & Clyde" beeinflusst wurde. Das Magazin begann, Artikel über die Drogenszene und die sexuelle Befreiung zu veröffentlichen, Themen, die eng mit Themen verbunden waren, die in vielen populären Filmen der Zeit zu finden waren. Infolgedessen wurde es noch mehr von Prominenten gefordert, die cool und topaktuell erscheinen wollten.
Aber es ging nicht nur um das Aussehen. Playboy bot auch etwas Reales: Zugang zu einflussreichen Leuten in der Unterhaltungsindustrie. Für angehende Schauspieler, Drehbuchautoren, Regisseure und Produzenten kann ein Auftritt in einem Magazin einen großen Schub in ihrer Karriere bedeuten. Viele schreiben ihren Erfolg direkt oder indirekt den Verbindungen zu, die sie über den Playboy aufgebaut haben.
Die Verbindung zwischen Playboy und Hollywood ist heute stärker denn je. Das Magazin präsentiert immer noch Fotos und Interviews mit A-List-Stars, und die Berichterstattung über andere Bereiche der Promi-Kultur wie Mode und Popmusik geht weiter. Seine Verbindung zur Industrie half, relevant zu bleiben, obwohl andere Publikationen kamen und gingen. Abschließend zeigt die Geschichte des Playboy, wie tief sie mit Hollywood und der Promi-Kultur verwoben ist. Seit frühester Zeit nutzt das Magazin seine Verbindungen in die Filmwelt, um sich als Insider-Publikation zu etablieren, eine, die aus der Unterhaltungslandschaft nicht mehr wegzudenken ist.