Playboy dergisinin tarihi, Hollywood ünlülerinin dünyası ve eğlence endüstrisi ile yakından ilgilidir. İlk günlerinden beri Playboy, Marilyn Monroe'dan Mick Jagger'a kadar film ve televizyondaki en büyük isimlerden bazılarıyla fotoğraf ve röportajlarla tanınıyor. Bu bağlantı, derginin şöhret kültürünün iç işleyişine erişimi olan içeriden bir yayın olarak ün kazanmasına yardımcı oldu. Derginin ilk yıllarında, kurucu Hugh Hefner, fotoğraf çekimleri ve röportajlar için büyük ünlülere erişmek için Hollywood'daki bağlantılarını kullandı. Ayrıca, yayınının etrafında bir münhasırlık duygusu yaratmak için çok çalıştı ve yalnızca "içinde" sayılanları sayfalarında gösterilmeye davet etti. Bu, Playboy bağlantısının ünlüler ve hayranları için bir statü sembolü haline gelmesiyle bir tür "halo efekti" yarattı. Zamanla bu bağlantı daha da güçlendi. 1960'ların sonlarında ve 70'lerin başında Playboy, "Easy Rider've" Bonnie ve Clyde'gibi Hollywood filmlerinden büyük ölçüde etkilenen karşı kültür hareketiyle giderek daha fazla ilişkilendirildi. Dergi, uyuşturucu sahnesi ve cinsel özgürlük, zamanın birçok popüler filminde bulunan temalarla yakından ilgili konular hakkında makaleler yayınlamaya başladı. Sonuç olarak, serin ve keskin görünmek isteyen ünlüler tarafından daha da aranır hale geldi.
Ama bu sadece görünüşle ilgili değildi. Playboy ayrıca gerçek bir şey sundu: eğlence endüstrisindeki güçlü insanlara erişim. Kalkınan aktörler, yazarlar, yönetmenler ve yapımcılar için, bir dergide görünmek büyük bir kariyer artışı anlamına gelebilir. Birçoğu başarılarını doğrudan veya dolaylı olarak Playboy aracılığıyla yaptıkları bağlantılara borçludur. Bugün, Playboy ve Hollywood arasındaki bağlantı her zamankinden daha güçlü. Dergi, A-list yıldızlarıyla fotoğraf ve röportajlara yer vermeye devam ediyor ve moda ve pop müzik gibi ünlü kültürün diğer alanlarını da kapsamaya devam ediyor. Sektörle olan bağlantısı, diğer yayınlar gelip giderken bile, ilgili kalmasına yardımcı oldu. Sonuç olarak, Playboy hikayesi Hollywood ve ünlü kültürle ne kadar iç içe olduğunu gösteriyor. İlk günlerinden itibaren, dergi film dünyasıyla olan bağlantılarını, kendisini eğlence ortamının ayrılmaz bir parçası haline getiren içeriden bir yayın olarak kurmak için kullandı. Hugh Hefner, fotoğraf çekimleri ve röportajlar için büyük ünlülere erişmek için Hollywood bağlantılarını nasıl kullandı? Playboy'un Easy Rider ve Bonnie ve Clyde gibi kültürler arası filmlerle olan ilişkisinin ünlü ünü üzerinde nasıl bir etkisi oldu? Oyuncu, yazar, yönetmen ve yapımcıların Playboy'un altın çağında yer alması neden önemliydi? Medya ortamındaki değişikliklere rağmen Playboy nasıl alakalı olmaya devam ediyor?