La storia di Playboy è strettamente collegata al mondo delle celebrità di Hollywood e all'industria dell'intrattenimento. Dai suoi primi giorni, Playboy è stato conosciuto per foto e interviste con alcuni dei più grandi nomi del cinema e della televisione, da Marilyn Monroe a Mick Jagger. Questo legame ha aiutato a stabilire la reputazione della rivista come edizione privilegiata che aveva accesso al lavoro interno della cultura delle celebrità.
Nei primi anni della rivista, il fondatore Hugh Hefner ha usato i suoi legami all'interno di Hollywood per accedere a grandi celebrità per i servizi fotografici e le interviste. Ha anche lavorato molto per creare un senso di eccezionalità intorno alla sua pubblicazione, invitando solo quelli che erano considerati «in». Questo creava una sorta dì effetto aureola "quando il legame con Playboy diventava un simbolo di status sia per le celebrità che per i loro fan.
Con il tempo, questo legame è diventato ancora più forte. Alla fine degli anni Sessanta e all'inizio degli anni Settanta, Playboy era sempre più connessa con il movimento della controcultura, fortemente influenzato da film di Hollywood come «The Irrecuperabile» e «Bonnie and Clyde». La rivista ha iniziato a pubblicare articoli sulla scena della droga e la liberazione sessuale, temi che erano strettamente legati a temi che si incontravano in molti film popolari dell'epoca. Il risultato è diventato ancora più ricercato da celebrità che volevano sembrare fighe e all'avanguardia.
Ma non era solo l'aspetto. Playboy ha anche offerto qualcosa di reale, l'accesso a persone influenti nel settore dell'intrattenimento. Per gli aspiranti attori, gli sceneggiatori, i registi e i produttori, essere nella rivista potrebbe significare una grande spinta nella carriera. Molti attribuiscono il loro successo ai legami che hanno stabilito attraverso Playboy, direttamente o indirettamente.
Oggi il legame tra Playboy e Hollywood è più forte che mai. La rivista continua a presentare fotografie e interviste con le stelle di A-list e continua a diffondere altre aree della cultura delle celebrità, come la moda e la musica pop. Il suo legame con l'industria ha contribuito a mantenere l'attualità, anche se altre pubblicazioni sono andate e venute.
Per concludere, la storia di Playboy mostra quanto sia intrecciata con Hollywood e la cultura delle celebrità. Fin dai primi giorni, la rivista ha utilizzato i suoi legami con il mondo del cinema per dimostrare di essere un'edizione insider, quella che è diventata parte integrante del panorama dell'intrattenimento.