A revista Playboy foi fundada em Chicago em 1953 por Hugh Hefner, que sugeriu que esta seria uma publicação que beneficiaria os interesses dos jovens homens. Ele rapidamente ficou famoso por suas fotos de pinap nuas de mulheres atraentes que eram visíveis na capa da frente e nas suas páginas. No entanto, a revista também exibiu artigos sobre política, literatura, arte, moda e cultura pop que abordavam leitores educados. Na década de 1960, a Playboy tornou-se uma das publicações mais populares entre os homens em idade estudantil e serviu como um guia inspirador para a vida em prol, sofisticação e liberdade sexual. A revista promoveu o estilo de vida do playboy, que incluiu o fumo de charutos, o consumo de uísque, a condução de carros esportivos e o prazer de festas luxuosas. A popularidade da Playboy aumentou fortemente ao longo desta década devido à sua relação com o tempo cultural da época, que enfatizou a expressão pessoal e a revolta contra as normas sociais. Sua mascote cult, uma coelhinha, simbolizou a atração sexual e o empoderamento e tornou-se um símbolo da libertação dos papéis tradicionais de gênero. Além de celebridades como Marilyn Monroe e Brigitte Bardot, Playboy entrevistou figuras influentes como Malcolm X e Martin Luther King Jr., o que fortaleceu ainda mais seu status de poder cultural. A revista também publicou ficções inovadoras de autores como Vladimir Nabokov e Jan Fleming, criando um espaço para pesquisas literárias, juntamente com conteúdos provocativos.
A influência do Playboy foi além de suas páginas para criar uma relação com sexo, relacionamentos e até mesmo códigos de vestuário. Os homens começaram a usar gravatas magras, camisas com colares e sapatos em botões de Oxford para imitar os ícones da revista. As mulheres começaram a imitar os seus modelos de Playmate preferidos com saias curtas, camisolas apertadas e maquilhagem pesada. A revista também publicou artigos sobre conselhos de namoro que pedem aos leitores que se arriscem e tenham confiança em si mesmos para perseguir interesses românticos. Enquanto alguns críticos afirmavam que Playboy objetivava as mulheres e glorificava o materialismo, outros o consideravam um mundo inofensivo e fantasioso, onde os homens poderiam escapar da realidade e se entregar aos seus desejos. Em geral, a influência da Playboy sobre a cultura popular foi significativa durante a década de 1960, determinando a época da expressão e da liberdade pessoal através da moda, da música e da literatura.
O estilo de vida da Playboy, apresentado na revista Playboy, era inspirador e voltava-se para os jovens homens que procuravam viver a vida inteira. Ele promoveu a sofisticação, o lazer e a liberdade sexual, que eram temas centrais do movimento contracultural dos anos 60. A atenção da revista ao luxo e à condescendência refletiu o crescente bem-estar da sociedade americana e a busca por símbolos estatutários, como carros esportivos e relógios caros. A sua celebração da libertação sexual desafiou os papéis tradicionais de gênero e abriu caminho para uma discussão mais aberta sobre sexualidade e consentimento. No entanto, sua imagem das mulheres como objetos do desejo masculino e sua orientação sobre o material era controversa, o que levou a críticas de grupos feministas e outros movimentos sociais. Apesar dessas críticas, a Playboy continua a ser uma pedra de ensaio cultural que inspira a nostalgia dos tempos em que tudo parecia possível e a cultura juvenil reinava sem separação.