Playboy magazyn został założony w Chicago w 1953 przez Hugh Hefner, który zakładał, że będzie to publikacja w interesie młodych mężczyzn. Szybko stał się znany ze swoich nagich zdjęć pinup atrakcyjnych kobiet, które były widoczne na okładce i jej stronach. Czasopismo prezentowało jednak również artykuły o polityce, literaturze, sztuce, modzie i popkulturze, które zwracały się do wykształconych czytelników. W 1960, Playboy stał się jednym z najpopularniejszych publikacji wśród mężczyzn w wieku studiów i służył jako inspirujący przewodnik do życia w zamożności, wyrafinowania i wolności seksualnej. Magazyn promował styl życia playboya, który obejmował palenie cygar, picie whisky, prowadzenie samochodów sportowych i cieszenie się rozkosznymi imprezami. Popularność Playboya wzrosła w tej dekadzie ze względu na jej związek z kulturowym czasem czasu, który podkreślał osobistą ekspresję i bunt przeciwko normom społecznym. Jej kultowa maskotka, króliczka, symbolizowała atrakcyjność seksualną i upodmiotowienie i stała się symbolem wyzwolenia z tradycyjnych ról płci. Oprócz takich gwiazd, jak Marilyn Monroe i Brigitte Bardot, Playboy przeprowadził wywiad z wpływowymi postaciami takimi jak Malcolm X i Martin Luther King Jr., dodatkowo cementując jego status jako siły kulturowej. Magazyn opublikował również przełomową fikcję autorstwa takich autorów jak Władimir Nabokov i Ian Fleming, tworząc przestrzeń dla badań literackich obok treści prowokacyjnych.
Wpływ Playboya przekroczył jego strony, aby kształtować postawy na temat seksu, relacji, a nawet kody ubierania. Mężczyźni zaczęli nosić chude krawaty, obrobione koszule i buty z Oksfordu w imitacji ikon stylu magazynu. Kobiety zaczęły naśladować sultry wygląd swoich ulubionych modeli Playmate, przyjmując krótkie spódnice, ciasne swetry i ciężki makijaż eyeliner. Magazyn prowadził również artykuły na temat randki porady, zachęcając czytelników do podejmowania ryzyka i być pewnym w realizacji romantycznych interesów. Podczas gdy niektórzy krytycy twierdzili, że Playboy sprzeciwiał się kobietom i celebrował materializm, inni postrzegali go jako nieszkodliwy świat fantazji, w którym mężczyźni mogli uciec od rzeczywistości i oddawać się swoim pragnieniom. Ogólnie rzecz biorąc, wpływ Playboya na kulturę popularną był znaczący w latach sześćdziesiątych, definiując epokę wyrażania siebie i wolności osobistej poprzez modę, muzykę i literaturę.
Styl życia Playboya opisywany w magazynie Playboy był inspirujący i apelował do młodych mężczyzn dążących do życia w pełni. Propagował wyrafinowanie, wypoczynek i wolność seksualną, które były głównymi tematami ruchu kontrkultury lat 60. Magazyn skupia się na luksusie i pobłażliwości odzwierciedlał rosnący dobrobyt amerykańskiego społeczeństwa i pragnienie symboli statusu, takich jak samochody sportowe i drogie zegarki. Jego obchody wyzwolenia seksualnego podważyły tradycyjne role płci i utorowały drogę do bardziej otwartej dyskusji na temat seksualności i zgody. Jednak jego wizerunek kobiet jako obiektów męskiego pożądania i skupienie się na bogactwie materialnym były kontrowersyjne, prowadząc do krytyki ze strony grup feministycznych i innych ruchów społecznych. Pomimo tych krytyk, Playboy pozostaje kulturowym touchstone dzisiaj, inspirujące nostalgii na czas, gdy wszystko wydawało się możliwe i kultura młodzieży panował najwyższy.