Playboy jest znany ze swojego ikonicznego magazynu z wizerunkami skandalicznych kobiet, ale filantropijne przedsięwzięcia firmy poprzez Playboy Foundation są mniej znane. Założona w 1969 roku przez Hugh Hefnera fundacja wspiera różne przyczyny, w tym prawa obywatelskie, edukację i świadomość zdrowia seksualnego. Poprzez swoje granty udzielały wsparcia organizacjom promującym wolność słowa, walczącym z cenzurą i promującym prawa LGBTQ +. Wysiłki te pokazują zaangażowanie Playboya w kwestie społeczne wykraczające poza rozrywkę i erotykę, wzmacniając ich tożsamość jako platformy do stopniowych zmian. Fundacja Playboy została utworzona w 1965 roku jako charytatywny fundusz powierniczy utworzony z własnych dochodów Hefnera. Jej misją jest „wzmocnienie i wspieranie znaczącej pracy w dziedzinie swobód obywatelskich, swobód indywidualnych, odpowiedzialności osobistej, równouprawnienia płci i sztuki". Jednym z ważnych odbiorców był American Civil Liberties Union (ACLU), który otrzymał 3 miliony dolarów w 2017 roku, aby pomóc chronić prawa Pierwszej Poprawki i chronić wolność reprodukcyjną. Innym przykładem jest National Gay and Lesbian Task Force (obecnie znany jako National LGBTQ Task Force), który otrzymał 300 000 dolarów w 1984 za prawa LGBTQ +. Poza organizacjami wspierającymi Fundacja Playboy zapewnia stypendia studentom poszukującym kariery w mediach, dziennikarstwie i sztuce, oferują również dwa rodzaje stypendiów: Program Stypendialny Fundacji Hugh M. Hefner oraz Program Stypendialny Playmate-Hefner. Ten pierwszy wspiera studentów licencjackich i absolwentów, którzy planują stać się przyszłymi liderami w swoich dziedzinach, podczas gdy ten ostatni oferuje pomoc finansową osobom zapisanym do akredytowanych sztuk lub kreatywnego pisania związanych z programami edukacyjnymi. Obie stypendia mają na celu promowanie różnorodności i włączenia do branży poprzez zapewnienie możliwości dla kobiet, osób koloru i innych grup marginalizowanych.
Oprócz udzielania dotacji i stypendiów fundacja angażuje się również w działania na rzecz propagowania i polityki publicznej w celu rozwoju postępowych przyczyn. W 2015 r. połączyli siły z Electronic Frontier Foundation (EFR), by sprzeciwić się przepisom, które ograniczyłyby dostęp do Internetu w kalifornijskich szkołach. Dzięki ich wysiłkom pomogli pokonać ustawę i zapewnili zwycięstwo wolności słowa i słowa w Internecie. Ponadto wspierały one inicjatywy, takie jak kampania Fundacji Zdrowia AIDS przeciwko piętnom HIV/AIDS i dyskryminacji.
Ogólnie rzecz biorąc, filantropijne wysiłki Playboya za pośrednictwem Fundacji Playboy pokazują jego zaangażowanie w sprawiedliwość społeczną poza tylko rozrywką i erotyką. Inwestując w swobody obywatelskie, edukację, świadomość zdrowia seksualnego i prawa LGBTQ +, firma pomaga stworzyć bardziej integracyjne i sprawiedliwe społeczeństwo. Wysiłki te cementują reputację Playboya jako platformy do stopniowych zmian i wzmacniają jego tożsamość jako marki kultowej z misją, aby wzmocnić jednostki i społeczności.