تشتهر بلاي بوي بمجلتها الشهيرة التي تعرض صورًا لنساء يرتدين ملابس ضئيلة، لكن المساعي الخيرية للشركة من خلال مؤسسة بلاي بوي أقل شهرة. تأسست المؤسسة في عام 1969 من قبل هيو هيفنر، وتدعم مجموعة متنوعة من الأسباب، بما في ذلك الحقوق المدنية والتعليم والتوعية بالصحة الجنسية. من خلال منحهم، قدموا الدعم للمنظمات التي تعزز حرية التعبير، وتحارب الرقابة، وتعزز حقوق مجتمع الميم. تُظهر هذه الجهود التزام Playboy بالقضايا الاجتماعية بخلاف الترفيه والشبقية، مما يعزز هويتهم كمنصات للتغيير التدريجي. تم إنشاء مؤسسة بلاي بوي في عام 1965 كصندوق استئماني خيري تم إنشاؤه من دخل هيفنر نفسه. وتتمثل مهمتها في «تعزيز ودعم العمل الهادف الذي يتم القيام به في مجالات الحريات المدنية والحريات الفردية والمسؤولية الشخصية والمساواة بين الجنسين والفنون». ومنذ ذلك الحين قدمت منحًا لآلاف المنظمات التي تعمل على تحقيق هذه الأهداف. كان الاتحاد الأمريكي للحريات المدنية (ACLU) أحد المتلقين البارزين، والذي تلقى 3 ملايين دولار في عام 2017 للمساعدة في حماية حقوق التعديل الأول وحماية الحرية الإنجابية. مثال آخر هو فرقة العمل الوطنية للمثليين والمثليات (المعروفة الآن باسم فرقة العمل الوطنية للمثليين)، والتي تلقت 300000 دولار في عام 1984 لحقوق LGBTQ +.
بالإضافة إلى دعم المنظمات، تقدم مؤسسة بلاي بوي أيضًا منحًا دراسية للطلاب الباحثين عن وظائف في وسائل الإعلام والصحافة والفنون، وتقدم نوعين من المنح الدراسية: برنامج المنح الدراسية لمؤسسة هيو إم هيفنر وبرنامج المنح الدراسية لزميل اللعب هيفنر. الأول يدعم الطلاب الجامعيين والدراسات العليا الذين يخططون ليصبحوا قادة المستقبل في مجالاتهم، بينما يقدم الأخير المساعدة المالية لأولئك المسجلين في الفنون المعتمدة أو البرامج التعليمية المتعلقة بالكتابة الإبداعية. تهدف الزمالتان إلى تعزيز التنوع والشمول في الصناعة من خلال توفير الفرص للنساء والملونين والفئات المهمشة الأخرى. بالإضافة إلى تقديم المنح والمنح الدراسية، تشارك المؤسسة أيضًا في أعمال الدعوة والسياسة العامة لتعزيز القضايا التقدمية. في عام 2015، انضموا إلى مؤسسة الحدود الإلكترونية (EFF) لمعارضة التشريعات التي من شأنها تقييد الوصول إلى الإنترنت في مدارس كاليفورنيا. من خلال جهودهم، ساعدوا في هزيمة مشروع القانون وكفلوا انتصار حرية التعبير والتعبير على الإنترنت. وبالإضافة إلى ذلك، أيدت مبادرات مثل حملة مؤسسة الصحة لمكافحة فيروس نقص المناعة البشرية/الإيدز والتمييز.
بشكل عام، تُظهر جهود Playboy الخيرية من خلال مؤسسة Playboy التزامها بالعدالة الاجتماعية بما يتجاوز مجرد الترفيه والشبقية. من خلال الاستثمار في الحريات المدنية والتعليم والتوعية بالصحة الجنسية وحقوق LGBTQ +، تساعد الشركة في إنشاء مجتمع أكثر شمولاً وإنصافًا. تعزز هذه الجهود سمعة Playboy كمنصة للتغيير التدريجي وتعزز هويتها كعلامة تجارية مبدعة مع مهمة لتمكين الأفراد والمجتمعات.