Die Polizei von Boston beschlagnahmte während einer Anti-Obszönitäts-Operation alle Kopien von Larry Flynts Hustler-Magazin von Zeitungskiosken in der ganzen Stadt. Es war der 26. Oktober 1995, als die Beamten den örtlichen Convenience-Store betraten und jedes Hustler-Exemplar mitnahmen, das sie finden konnten. Sie wurden gezwungen zu glauben, dass es pornografisches Material enthält, das gegen das Gesetz von Massachusetts verstößt. Der Vorfall erregte die Aufmerksamkeit des ganzen Landes auf die damaligen Zensurbemühungen in Boston und setzte die staatlichen Behörden unter Druck, ihre Politik zu überdenken. Dies führte auch dazu, dass Flint die Stadt für 10 Millionen Dollar verklagte.
Der Überfall ereignete sich, nachdem sich ein Mann namens John S. Donnelly darüber beschwert hatte, Zeitschriften mit einem „X" -Rating gesehen zu haben, als er seine Zeitung abholte. Er gab an, durch die Bilder beleidigt worden zu sein und wollte sofort von der Tribüne entfernt werden. Nachdem die Polizei von Boston ähnliche Beschwerden erhalten hatte, begann sie mit regelmäßigen Säuberungen auf der Suche nach Publikationen, die als obszön angesehen werden könnten. Bei einer dieser Aufräumarbeiten entdeckten sie ein Exemplar von Hustler, das an einer Tankstelle in der Nähe des internationalen Flughafens Logan ausgestellt war. Die Beamten beschlagnahmten es als Beweismittel und erwirkten schließlich Durchsuchungsbeschlüsse für mehrere andere Geschäfte, in denen ihrer Meinung nach ähnliches Material verkauft wurde. Insgesamt beschlagnahmten sie stadtweit mehr als 1500 Hustler-Exemplare.
Larry Flynt, der das Hustler-Magazin gründete, reichte eine Bundesklage wegen Bürgerrechten gegen Bostons Polizeichef Joseph Jordan und mehrere andere Beamte ein, die an den Razzien beteiligt waren. Er argumentierte, dass sein Recht auf Redefreiheit im Ersten Verfassungszusatz verletzt werde, weil er allein aufgrund seiner politischen Überzeugungen verfolgt werde. Der Richter stimmte ihm zu und sprach Flint 2,7 Millionen Dollar Schadenersatz zu. Der Fall ging vor den Obersten Gerichtshof, bevor er schließlich außergerichtlich für einen nicht genannten Geldbetrag beglichen wurde. Der Boston-Überfall auf einen Zeitungskiosk wird oft als Wendepunkt in der amerikanischen Einstellung zur Zensur angesehen. Vor diesem Fall gab es wenig öffentliche Debatten darüber, ob Pornografie von Regierungsbeamten reguliert werden sollte oder nicht. Dieses Ereignis löste Diskussionen darüber aus, welche Arten von Materialien für Erwachsene geeignet sind, und führte zu Veränderungen in der Art und Weise, wie die Gesetze im ganzen Land angewendet werden. Es hat auch dazu beigetragen, den Schwerpunkt von polizeilichem individuellem Verhalten auf den Schutz von Gemeinschaften im Allgemeinen zu verlagern. Heute befasst sich Boston weiterhin mit den Problemen der Sexarbeit und der Produktion von Pornografie innerhalb seiner Grenzen. Während einige argumentieren, dass diese Branchen ohne Intervention frei arbeiten dürfen sollten, glauben andere, dass sie genau überwacht werden müssen, um die Ausbeutung von Minderjährigen oder anderen gefährdeten Gruppen zu verhindern. Wie auch immer, es ist offensichtlich, dass der Boston Zeitungskiosk-Überfall eine große Rolle bei der Gestaltung der zeitgenössischen Debatte um Sex und Sexualität gespielt hat.