La police de Boston a confisqué toutes les copies du magazine Larry Flint Hustler dans les kiosques de journaux de toute la ville lors d'une opération anti-obscénité. C'était le 26 octobre 1995, lorsque les officiers sont entrés dans un magasin local 24 heures sur 24 et ont pris tous les exemplaires de Hustler qu'ils pouvaient trouver. Ils ont été amenés à penser qu'il contenait du matériel pornographique qui violait la législation du Massachusetts. L'incident a attiré l'attention de tout le pays sur les efforts de censure en cours à Boston à l'époque et a fait pression sur les autorités des États pour demander une révision de leur politique. Cela a également conduit Flint à poursuivre la ville pour 10 millions de dollars.
Raid a eu lieu après qu'un homme nommé John S. Donnelly se soit plaint d'avoir vu des magazines notés « X » quand il a pris son journal. Il a affirmé avoir été insulté par les images et voulait être immédiatement retiré des gradins. Après avoir reçu de telles plaintes, la police de Boston a commencé à nettoyer régulièrement à la recherche de publications qui pourraient être considérées comme obscènes. Au cours de l'un de ces nettoyages, ils ont trouvé une copie de Hustler exposée à l'AZS près de l'aéroport international de Logan. Les officiers l'ont saisi comme preuve et ont finalement obtenu des mandats de perquisition pour plusieurs autres magasins où, selon eux, des matériaux similaires ont été vendus. Au total, ils ont confisqué plus de 1500 exemplaires de Hustler dans toute la ville.
Larry Flint, qui a fondé Hustler Magazine, a déposé une plainte fédérale contre le chef de la police de Boston Joseph Jordan et plusieurs autres fonctionnaires impliqués dans les raids. Il a affirmé que son droit au premier amendement à la liberté d'expression était violé parce qu'il était persécuté uniquement en raison de ses convictions politiques. Le juge est d'accord avec lui et a accordé à Flint 2,7 millions de dollars en dommages et intérêts. L'affaire est arrivée à la Cour suprême avant d'être finalement réglée en dehors du tribunal pour une somme d'argent non divulguée.
Le raid du kiosque à journaux de Boston est souvent considéré comme un tournant dans l'attitude américaine à l'égard de la censure. Avant cette affaire, le débat public sur la question de savoir si la pornographie devrait ou non être réglementée par les fonctionnaires de l'État n'a pas eu lieu. Cet événement a suscité des discussions sur les types de matériel que les adultes peuvent utiliser et a entraîné des changements dans la façon dont les lois sont appliquées dans tout le pays. Cela a également contribué à faire passer le comportement individuel de la police à la protection des communautés en général.
Aujourd'hui, Boston continue de résoudre les problèmes liés au travail sexuel et à la production de pornographie à l'intérieur de ses frontières. Si certains affirment que ces industries devraient être autorisées à travailler librement sans ingérence, d'autres estiment qu'elles doivent être surveillées de près pour empêcher l'exploitation de mineurs ou d'autres groupes vulnérables. D'une manière ou d'une autre, il est évident que le raid du kiosque à journaux de Boston a joué un rôle majeur dans la formation du débat moderne sur le sexe et la sexualité.