As caricaturas publicadas na revista Playboy foram uma parte importante de seu impacto cultural ao longo dos anos. Eles costumavam incluir temas controversos ou tabus na época, como sexo, drogas e rock 'n' roll. Mas ainda mais interessante nestas caricaturas era que elas também serviam como uma forma de comentário social. Graças aos seus desenhos espirituosos e, às vezes, impróprios, estes artistas poderiam criticar as normas da sociedade sem serem claramente políticos. Os caricaturistas da Playboy foram decisivos para criar a identidade da revista e dar aos leitores um novo olhar sobre temas que de outra forma poderiam ser incessantes.
Gaan Wilson, um dos mais férteis caricaturistas que contribuíram para a revista, era conhecido por seu humor sombrio e estilo absurdo. Seus desenhos animados costumavam retratar cenas surrealistas cheias de personagens estranhos e situações bizarras, mas todas elas tinham como base uma crítica contundente ao comportamento humano. Por exemplo, uma vez desenhou uma caricatura que mostra um homem à frente de um espelho, admirando-se enquanto dizia "Meu Deus! «Eu pareço como todos!» Esta simples piada mostrou como é fácil para as pessoas corresponder às expectativas da sociedade sem questionar porque essas expectativas existem primeiro.
Jules Feffer foi outro artista influente que contribuiu para a revista. Suas caricaturas eram mais fundamentadas na realidade do que as de Wilson, mas ainda assim conseguiam fazer observações pontuais sobre o mundo. Na mesma faixa, ele aparece como dois homens a falar sobre os benefícios de fumar cigarros, e uma diz: «Isso faz-me sentir bem». O outro diz, «Tal como o arsénico, mas não vai tocar nisso». Esta linha única resume perfeitamente os perigos da dependência e a nossa tendência a ignorá-los. Durante sua carreira, Fayffer também escreveu várias peças e romances, mas seu trabalho para Playboy continua sendo um dos mais resistentes.
Mas o impacto real desses desenhos animados vai além de seu humor ou suas virtudes artísticas. Eles serviram para Playboy quebrar limites e contestar as suposições dos leitores sobre o que é aceitável. Exibindo estas caricaturas, juntamente com artigos sobre sexo e política, a revista criou um espaço onde os leitores podem explorar temas proibidos com segurança. Isso ajudou a normalizar as discussões e levou as pessoas a pensar criticamente no mundo em que viviam. E o fez graças ao humor que facilitou a digestão da mensagem.
Claro que nem todos concordaram com a abordagem do Playboy. Alguns críticos consideraram a revista vulgar e exploradora, outros opuseram-se à sua atitude liberal em relação ao sexo e às drogas. Mas, independentemente da opinião pessoal, não podemos negar a influência que estes caricaturistas tiveram na cultura americana. Seus desenhos continuam marcantes hoje e inspiraram gerações de artistas que seguiram seus passos. Sem eles, a Playboy seria apenas mais uma revista masculina que não tem o limite que o tornou tão único. Então, da próxima vez que você ver um problema vintage em torno, procure um momento para avaliar o papel que estes talentosos artistas desempenharam na criação de uma atitude social em relação ao sexo, drogas e rock 'n' roll.