كانت الرسوم الكاريكاتورية المنشورة في مجلة بلاي بوي جزءًا مهمًا من تأثيرها الثقافي على مر السنين. غالبًا ما كانت تتميز بمواضيع مثيرة للجدل أو محرمة في ذلك الوقت، مثل الجنس والمخدرات والروك أند رول. ولكن الأمر الأكثر إثارة للاهتمام في هذه الرسوم الكاريكاتورية هو أنها كانت أيضًا بمثابة شكل من أشكال التعليقات الاجتماعية. من خلال رسوماتهم الذكية وغير الموقرة في بعض الأحيان، تمكن هؤلاء الفنانون من نقد معايير المجتمع دون أن يكونوا سياسيين بشكل صريح. كان رسامو الكاريكاتير في Playboy حاسمين في تشكيل هوية المجلة وتزويد القراء بمنظور جديد حول الموضوعات التي قد تكون متسامية لولا ذلك.
اشتهر غاهان ويلسون، أحد أكثر رسامي الكاريكاتير إنتاجًا للمساهمة في المجلة، بروح الدعابة السوداء وأسلوبه العبثي. غالبًا ما كانت رسومه تصور مشاهد سريالية مليئة بالشخصيات الغريبة والمواقف الغريبة، لكنها كانت جميعها مبنية على انتقادات قاسية للسلوك البشري. على سبيل المثال، رسم ذات مرة رسما كاريكاتوريا يظهر رجلا يقف أمام مرآة، معجبا بنفسه وهو يقول "يا إلهي! أنا أبدو مثل أي شخص آخر!" أظهرت هذه النكتة البسيطة مدى سهولة تلبية الناس لتوقعات المجتمع دون التساؤل عن سبب وجود هذه التوقعات في المقام الأول. كان جول فيفر فنانًا مؤثرًا آخر ساهم في المجلة. كانت رسومه الكاريكاتورية متأصلة في الواقع أكثر من رسوم ويلسون الكاريكاتورية، لكنها تمكنت من إبداء ملاحظات مهمة حول العالم من حوله. في أحد الأشرطة، يصور رجلين يتحدثان عن فوائد تدخين السجائر، وفي أحدهما يقول «هذا يجعلني أشعر بالرضا». أجاب آخر: «مثل الزرنيخ لكنك لن تلمسه». يلخص هذا السطر الوحيد تمامًا مخاطر الإدمان وميلنا إلى تجاهلها. كتب فيفر أيضًا العديد من المسرحيات والروايات خلال حياته المهنية، لكن عمله في بلاي بوي لا يزال من أكثر أعماله ديمومة.
لكن التأثير الحقيقي لهذه الرسوم يتجاوز روح الدعابة أو الجدارة الفنية. لقد كانت بمثابة وسيلة لبلاي بوي لتجاوز الحدود وتحدي افتراضات القراء حول ما هو مقبول. من خلال عرض هذه الرسوم الكاريكاتورية جنبًا إلى جنب مع مقالات حول الجنس والسياسة، أنشأت المجلة مساحة حيث يمكن للقراء استكشاف مواضيع المحرمات بأمان. لقد ساعد في تطبيع المحادثات حول القضايا المثيرة للجدل وشجع الناس على التفكير بشكل نقدي في العالم الذي يعيشون فيه. وقد فعل ذلك بفضل الفكاهة، مما سهل استيعاب الرسالة.
بالطبع، لم يتفق الجميع مع نهج بلاي بوي. اعتبر بعض النقاد المجلة مبتذلة واستغلالية، بينما اعترض آخرون على علاجها الليبرالي للجنس والمخدرات. ولكن بغض النظر عن الآراء الشخصية، ليس هناك من ينكر تأثير رسامي الكاريكاتير هؤلاء على الثقافة الأمريكية. تظل رسوماتهم مبدعة اليوم، وقد ألهمت أجيالًا من الفنانين الذين ساروا على خطاهم. بدونهم، ستكون بلاي بوي مجرد مجلة رجالية أخرى بدون الحافة التي جعلتها فريدة من نوعها. لذا في المرة القادمة التي ترى فيها مشكلة عتيقة تطفو، خذ لحظة لتقدير الدور الذي لعبه هؤلاء الفنانون الموهوبون في تشكيل مواقف المجتمع تجاه الجنس والمخدرات وموسيقى الروك أند رول.