Rysunki publikowane w magazynie Playboy były ważną częścią jego kulturowego wpływu na przestrzeni lat. Często poruszali wówczas kontrowersyjne lub tabu tematy, takie jak seks, narkotyki czy rock and roll. Ale jeszcze bardziej interesujące w tych kreskówkach było to, że służyły one również jako forma komentarza społecznego. Poprzez swoje dowcipne i niekiedy nieodwracalne rysunki, artyści ci byli w stanie krytykować normy społeczeństwa bez bycia wyraźnie politycznym. Rysownicy dla Playboya mieli kluczowe znaczenie w kształtowaniu tożsamości czasopisma i dostarczaniu czytelnikom nowej perspektywy na tematy, które w przeciwnym razie mogłyby być transcendentne. Gahan Wilson, jeden z najbardziej płodnych rysowników, który przyczynił się do powstania czasopisma, był znany ze swojego mrocznego humoru i absurdalnego stylu. Jego kreskówki często przedstawiały surrealistyczne sceny pełne dziwnych postaci i dziwnych sytuacji, ale wszystkie opierały się na surowej krytyce ludzkiego zachowania. Na przykład narysował kiedyś kreskówkę ukazującą mężczyznę stojącego przed lustrem, podziwiając siebie, mówiąc: "O mój Boże! Wyglądam jak wszyscy inni!" Ten prosty żart pokazał, jak łatwo ludziom sprostać oczekiwaniom społeczeństwa, nie kwestionując w ogóle, dlaczego te oczekiwania istnieją. Jules Feiffer był kolejnym wpływowym artystą, który przyczynił się do powstania magazynu. Jego kreskówki były bardziej uziemione w rzeczywistości niż kreskówki Wilsona, ale nadal udało się uzyskać uwagi na temat otaczającego go świata. Na jednym pasku przedstawia dwóch mężczyzn mówiących o korzyściach z palenia papierosów, a na jednym mówi: „To sprawia, że czuję się dobrze". Inne odpowiedzi: „Tak samo jak arszenik, ale nie dotkniesz go". Ta pojedyncza linia doskonale podsumowuje niebezpieczeństwa uzależnienia i naszą skłonność do ich ignorowania. Feiffer również napisał kilka sztuk i powieści podczas swojej kariery, ale jego praca dla Playboy pozostaje jednym z najbardziej trwałych.
Ale rzeczywisty wpływ tych kreskówek wykracza poza ich humor lub artystyczne zasługi. Służyły one jako sposób na pchnięcie granic i zakwestionowanie założeń czytelników o tym, co było do przyjęcia. Pokazując te kreskówki obok artykułów o seksie i polityce, czasopismo stworzyło przestrzeń, w której czytelnicy mogli bezpiecznie badać tematy tabu. Przyczyniło się to do normalizacji rozmów o kontrowersyjnych kwestiach i zachęciło ludzi do krytycznego myślenia o świecie, w którym żyli. I zrobił to dzięki humorowi, co ułatwiło trawienie wiadomości.
Oczywiście, nie wszyscy zgadzają się z podejściem Playboya. Niektórzy krytycy uważali czasopismo za wulgarne i wyzyskiwane, podczas gdy inni sprzeciwiali się jego liberalnemu traktowaniu seksu i narkotyków. Ale niezależnie od osobistych opinii, nie można zaprzeczyć wpływowi tych rysowników na amerykańską kulturę. Ich rysunki pozostają dziś ikoniczne i zainspirowały pokolenia artystów, którzy poszli w ich ślady. Bez nich Playboy byłby kolejnym męskim magazynem bez krawędzi, która uczyniła go tak wyjątkowym. Następnym razem, gdy zobaczycie problem w roczniku, poświęćcie chwilę, aby docenić rolę tych utalentowanych artystów w kształtowaniu postawy społeczeństwa wobec seksu, narkotyków i rocka "n' rolla.