Playboy's Integration of Humor and Wit Beyond artigos sérios, seções humorísticas da revista adicionaram leveza e ampliaram sua atração para leitores com tom brincalhão. Estas seções humorísticas não são apenas piadas; são histórias que foram cuidadosamente elaboradas para fazer as pessoas rirem. Estas seções incluem desenhos animados, paródias, trocadilhos, enigmas e sátiras. Desenhos animados são piadas visuais que geralmente mostram desenhos divertidos ou ilustrações. Pode ser uma banda desenhada simples ou páginas espelhadas com vários painéis. Paródias são imitações de livros populares, filmes, programas de TV, músicas ou outros meios de comunicação. O jogo de palavras é um jogo de palavras baseado em homófonos, homônimos ou palavras semelhantes ao som. Os enigmas são quebra-cabeças para serem resolvidos. Sátiras são comentários críticos sobre eventos atuais ou problemas sociais apresentados de forma humorística. Todos estes tipos de humor adicionam diversidade e emoção ao conteúdo da Playboy.
Algumas das características mais marcantes do humor Playboy foi escrito pelo seu próprio fundador, Hugh Hefner. Sua coluna «Party Jokes» era uma coletânea de piadas, citações e acertos que reunia de suas festas famosas. Entre outros escritores famosos estava Lenny Bruce, que escreveu «Laugh Line», uma revista que contava piadas curtas, pares de uma só linha e gags. Outro escritor, S. J. Perelman, escreveu uma série de ensaios humorísticos intitulados «O Canto do Conhecimento». Estes artigos ridicularizavam a cultura e os sentimentos esnobistas. Mesmo quando a Playboy mostrava artigos sérios como entrevistas ou comentários políticos, a revista costumava ter um tom brincalhão. Por exemplo, a entrevista com Martin Luther King Jr. foi chamada «Playboy Intervenção: Dr. King Has a Dream». Este título mostrou como Playboy usou o humor mesmo quando discutiu temas sérios.
Para terminar, a integração de humor e humor na Playboy foi parte integrante de sua identidade desde o início. A revista sabia que os leitores não queriam apenas artigos sérios. Precisavam de um pouco de leveza para quebrar a monotonia. Adicionando as seções com humor, a Playboy expandiu sua atração e tornou-se uma publicação verdadeiramente completa. Sem estas seções, a revista seria chata e chata.