La integración de Playboy de Humor y Wit Beyond artículos serios, secciones humorísticas de la revista añadieron frivolidad y ampliaron su atractivo para los lectores con un tono lúdico. Estas secciones humorísticas no son solo chistes; son historias que han sido cuidadosamente elaboradas para hacer reír a la gente. Estas secciones incluyen dibujos animados, parodias, juegos de palabras, misterios y sátira. Los dibujos animados son chistes visuales que normalmente muestran dibujos o ilustraciones divertidas. Estos pueden ser cómics simples de un solo panel o giros de página completa con múltiples paneles. Las parodias son parodias de libros populares, películas, programas de televisión, canciones u otros medios de comunicación. El juego de palabras son bromas en el género del juego de palabras basadas en omófonos, homónimos o palabras similares en sonido. Los enigmas son puzzles para cuya solución hay que pensar. Las sátiras son comentarios críticos sobre acontecimientos actuales o problemas sociales presentados de manera humorística. Todos estos tipos de humor añaden diversidad y emoción al contenido de Playboy.
Algunas de las características más icónicas del humor de Playboy fueron escritas por su propio fundador, Hugh Hefner. Su columna «Party Jokes» era una colección de bromas, citas y agudeza que recogía de sus famosas fiestas. Otros guionistas famosos fueron Lenny Bruce, quien escribió «Laugh Line» de la revista, que tenía bromas cortas, monoparentales y gags. Otro escritor, S. J. Perelman, escribió una serie de ensayos humorísticos titulados «El rincón del conocedor». Estos artículos ridiculizaban la cultura alta y el sentimiento esnobista. Incluso cuando aparecían artículos serios como entrevistas o comentarios políticos en Playboy, la revista a menudo tenía un tono lúdico. Por ejemplo, la entrevista con Martin Luther King Jr se llamó «Playboy Interview: Dr. King Has a Dream». Este título mostraba cómo Playboy usaba el humor incluso cuando discutía temas serios.
En conclusión, la integración del humor y el ingenio en Playboy ha sido una parte integral de su identidad desde el principio. La revista entendió que los lectores no solo querían artículos serios. Necesitaban un poco de frivolidad para destruir la monotonía. Añadiendo secciones con humor, Playboy amplió su atractivo y se convirtió en una edición verdaderamente completa. Sin estas secciones, la revista se habría vuelto aburrida y aburrida.