Playboy Magazine jest od ponad sześciu dekad od założenia w 1953 roku. Od tego czasu przeszedł kilka zmian, w tym zmianę stylu wizualnego, który rozpoczął się od jego powstania do teraźniejszości. Od początku wizualnym stylem Playboya była czarno-biała fotografia, która później stała się tętniącym życiem kolorystycznym. Z biegiem czasu zatrudniono różnych fotografów i zmieniono obraz czasopisma, aby odzwierciedlić współczesne gusta i trendy.
Oryginalny numer Playboya przedstawiał Marilyn Monroe jako model okładki, a to nadaje ton temu, co stanie się jednym z najbardziej kultowych okładek magazynu, jakie kiedykolwiek powstały. W ciągu najbliższych kilku lat magazyn nadal korzystał z czarno-białych fotografii, ale jakość obrazów znacznie się poprawiła i stały się bardziej artystyczne i wyrafinowane niż wcześniej. Z biegiem czasu skupiono się jednak na eksperymentowaniu i innowacjach w zakresie kompozycji, oświetlenia i innych aspektów fotografii. Fotografowie wykorzystani w czasopiśmie ewoluowali również w ekspertów, którzy rozumieli, jak uchwycić idealny moment. Byli w stanie tworzyć dzieła, które nigdy wcześniej nie były widziane w mainstreamowych czasopismach. Jednym z przykładów jest Richard Avedon, fotograf mody znany z pracy z Bazaarem Harpera. Pomógł wprowadzić nowe poziomy kreatywności i zmysłowości do Playboy, tworząc niektóre z ich najbardziej znanych centerfolds featuring gwiazdy, takie jak Farrah Fawcett i Raquel Welch. Jego zdjęcia były bardzo stylizowane, ale nadal erotyczne. Inną wpływową postacią był Helmut Newton, którego prowokacyjne nagie portrety podważały tradycyjne pojęcia ról płci i seksualności. Znany był z przesuwania granic z jego śmiałymi kompozycjami, co odróżniało go od innych fotografów pracujących w ramach fotografii komercyjnej.
Z biegiem czasu, wraz z rozwojem technologii, tak samo styl wizualny Playboya. Doprowadziło to do jeszcze śmielszych eksperymentów z kolorem, oświetleniem i kompozycją. Magazyn zaczął eksperymentować z bardziej abstrakcyjnymi podejściami do kręcenia swoich modeli, zawierającymi surrealizm i elementy koncepcyjne. Fotografowie zaczęli bawić się nietypowymi kątami, zniekształceniami i efektami, które tworzyły unikalne obrazy, pozostając wiernym oświadczeniu misji marki. Wydarzenia te oznaczały, że czytelnicy mogli oczekiwać co miesiąc czegoś innego, ponieważ otworzyli ten problem - żadne dwa kwestie nie wyglądały tak samo!
Nastąpiły dalsze zmiany w obrazie Playboya także w czasie - w tym przejście do formatów cyfrowych i obecność w Internecie w 2016 roku, co oznaczało większą elastyczność, jeśli chodzi o opcje projektowania, takie jak typografia czy układy. Magazyn zaczął również używać okładek gwiazd ponownie po wielu latach bez nich; wśród nich byli Kendall Jenner i Kim Kardashian-West, między innymi przynosząc nową energię na stronach Playboy Magazine. Wraz ze wszystkimi tymi wydarzeniami, ewolucja stylu wizualnego Playboya powróciła do tego, co zaczęło się dziesięciolecia temu - z czarno-białymi fotografiami, ale teraz z nowoczesnymi interpretacjami, które pchają granice jeszcze dalej niż kiedykolwiek wcześniej. Najwyraźniej, ponad sześć dekad później, Playboy pozostaje jedną z najbardziej wpływowych publikacji ze względu na jego ciągłą zdolność do dostosowania swoich wizuałów do zmieniających się gustów i trendów w całej historii.