Playboy existe desde os primeiros dias dos Estados Unidos do pós-guerra, quando foi fundado por Hugh Hefner como uma forma de celebrar a libertação sexual após a Segunda Guerra Mundial. Ele queria criar uma revista que desafiasse a moral tradicional e promovesse uma nova forma de pensar sobre sexo. Em seus primeiros dias de existência, Playboy foi controverso por mostrar mulheres nuas em cada página e defender o amor livre. Com o tempo, no entanto, a revista se afastou de suas raízes aparentes e tornou-se uma publicação mainstream que ainda promovia hedonismo e revolta contra as normas sociais. O logotipo do coelho é uma das imagens mais marcantes associadas à Playboy. Ele apareceu originalmente na capa do primeiro número da revista em 1953 e, desde então, tem sido o produto principal. O coelho representa ao mesmo tempo a inocência e a sensualidade, o que reflete a mensagem dupla da Playboy: liberdade e moderação. As capas das revistas também são importantes para a imagem da marca. Muitas vezes aparecem atrizes e modelos famosos que posam de forma impressionante ou praticam atividades provocadoras. Estas capas tornaram-se objetos de colecção e são muito procuradas pelos fãs da revista.
A influência cultural da Playboy se estende muito além das páginas da própria revista. A sua iconografia influenciou a moda, a arte, a música e a cultura de massa. Designers como Yves Saint Laurent e Karl Lagerfeld incluíram elementos da Playboy em seus trabalhos, enquanto músicos como Madonna e Lady Gaga chamaram a revista de fonte de inspiração. Ainda hoje, Playboy continua atual e influente, apesar dos tempos de mudança e dos costumes sociais em evolução. Embora a revista tenha enfrentado críticas pela objetivação das mulheres, ela continua a fazer parte da nossa paisagem cultural, representando uma certa era e estilo de vida. Em grande parte, o sucesso da Playboy pode ser explicado por sua capacidade de superar um único médium ou movimento. Em vez disso, a marca representa um momento cultural maior, aquele em que as pessoas rejeitaram o conservadorismo e aceitaram prazer e experiências. Em geral, Playboy é um símbolo permanente de revolta e expressão que vai continuar a moldar o nosso mundo por mais anos.