Playboy był w pobliżu od pierwszych dni powojennych Stanów Zjednoczonych, kiedy został założony przez Hugh Hefner jako sposób świętowania wyzwolenia seksualnego po II wojnie światowej. W pierwszych dniach swojego istnienia, Playboy wywołał kontrowersje pokazując nagie kobiety na każdej stronie i opowiadając się za wolną miłością. Z czasem jednak czasopismo odeszło od oczywistych korzeni i stało się głównym nurtem wydawniczym, nadal promującym hedonizm i bunt przeciwko normom społecznym. Królicze logo jest jednym z najbardziej kultowych obrazów związanych z Playboy. Oryginalnie ukazał się na okładce pierwszego numeru magazynu w 1953 roku i od tamtej pory pozostał podstawą. Królik ucieleśnia zarówno niewinność, jak i zmysłowość, odzwierciedlając podwójne przesłanie Playboya o wolności i powściągliwości. Okładki magazynu odgrywają również ważną rolę w kształtowaniu wizerunku marki. Często występują w nich znane aktorki i modelki, które stwarzają wrażenie lub angażują się w działania prowokacyjne. Okładki te stały się kolekcjonerskie i są w dużym zapotrzebowaniu wśród fanów magazynu.
Kulturowy wpływ Playboya wykracza daleko poza strony samego magazynu. Jego ikonografia wpłynęła na modę, sztukę, muzykę i kulturę popularną. Projektanci tacy jak Yves Saint Laurent i Karl Lagerfeld włączyli do swojej pracy elementy Playboya, podczas gdy muzycy tacy jak Madonna i Lady Gaga podali ten magazyn jako inspirację. Nawet dziś Playboy pozostaje istotny i wpływowy pomimo zmieniających się czasów i zmieniających się obyczajów społecznych. Chociaż magazyn stoi w obliczu krytyki za sprzeciwianie się kobietom, nadal jest częścią naszego krajobrazu kulturowego, reprezentującego szczególną epokę i styl życia. Znaczną część trwałego sukcesu Playboya można przypisać jego zdolności do przekroczenia jednego medium lub ruchu. Zamiast tego marka reprezentuje większy moment kulturowy, w którym ludzie odrzucili konserwatyzm i przyjęli przyjemność i eksperymenty. Ogólnie rzecz biorąc, Playboy jest trwałym symbolem buntu i ekspresji, który będzie nadal kształtować nasz świat przez kolejne lata.