The Marla Maples Sex Assidence Spread (1990)
No início dos anos 90, a Hustler publicou uma reviravolta sugerindo que a então namorada de Donald Trump (e depois esposa), Marla Maples, dormiu com um guarda-costas - oferecendo detalhes salgados e não testados. A questão não foi apenas manchete para o boato, mas também porque tinha como alvo uma figura alta nos anos anteriores à entrada de Trump na política. Embora o processo judicial estivesse ameaçado, Flint acolheu o conflito, chamando-o de «outra oportunidade para expor a hipocrisia nos círculos superiores». O incidente antecipou seus truques políticos mais recentes durante a presidência de Trump e consolidou o papel de Hustler como um lançador de foguetes disposto a ir para onde os tabloides temiam pisar.
A publicação foi lançada no final de agosto de 1990, com uma foto de Maples bem-humorada ao lado de um título que dizia: «Os guarda-costas de Marla falam sujo». No interior, havia fotos de seis homens nus, identificados como ex-agentes de segurança de Trump, que alegaram terem sido solicitados a entrevistar seus supostos encontros com Maples. Um homem disse ter feito sexo com ela enquanto vigiava Trump em uma festa; outra disse que o convidou para o seu camarim depois do show; Outra disse que o mandou para o quarto enquanto ela se preparava para tocar. Descreveram-na como uma «predadora sexual», dizendo que ela estava a iniciar o contacto com eles, beijando e tocando, de acordo com os relatos.
Flint respondeu dizendo que os homens no artigo eram atores contratados para apoiar uma história que ele próprio inventou; Ele também apresentou acusações de difamação contra o advogado de Trump, que ameaçou processar por causa da distribuição. O juiz finalmente decidiu que o Flint não pode ser processado por difamação, porque o que foi publicado não era tecnicamente falso. No entanto, a discussão atraiu mais atenção para ambos os lados do que qualquer um deles poderia esperar: Maples casou-se com Trump em dezembro do mesmo ano, e Hustler continuou a publicar matérias escandalosas muito tempo depois.
Olhando para trás, muitos veem este incidente como uma visualização das coisas que virão do Flynt. Durante a presidência de Trump, Flint se associou à estrela adulta Stephanie Clifford (a.k.a. Stormy Daniels) publicar uma entrevista revelando detalhes de seu suposto caso com Trump. Ele também ofereceu um prémio de 1 milhão de dólares a alguém que pudesse provar as violações sexuais de Trump durante o seu mandato, o que levou a acusações de políticos conservadores de que ele tentou atrapalhar o governo. Mas o Flint insistiu que estava a fazer o que sempre fez, a expor a hipocrisia em lugares altos.